5,6-difluoro-1,4-dihydro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-difluoro-1,4-dihydro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-5,6-difluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂N₃O₃
• 分子量: 337.326
• InChiKey: FVFNQGLRLQPYKE-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 水 作用下， 生成 7-(2-aminopropylamino)-1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 7-(2-aminopropylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-5-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 5,6-difluoro-1,4-dihydro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌氟喹诺酮衍生物奥比沙星在水溶液中的光降解产物。

  摘要：

  一种新的抗菌氟喹诺酮衍生物奥比沙星（ORFX）在水溶液中发生光化学分解。用化学灯或日光照射ORFX溶液时，通过制备型HPLC分离出三种主要的光降解产物。这些降解产物通过电子碰撞质谱，液二次离子质谱和1 H-NMR光谱鉴定。此外，通过类似的研究，使用几种氟喹诺酮衍生物对光降解途径进行了研究，这些衍生物被认为是ORFX光反应的中间体。因此，发现在ORFX中发生了两个主要的光化学反应，即二甲基哌嗪基部分的分解和环丙基的消除。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.373

文献信息

• Photoreaction and Active Oxygen Generation by Photosensitization of a New Antibacterial Fluoroquinolone Derivative, Orbifloxacin, in the Presence of Chloride Ion.
  作者：Tetsu MORIMURA、Kaoru KOHNO、Yoshifumi NOBUHARA、Hayashi MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.45.1828

  日期：——

  The photoreaction of orbifloxacin (ORFX), a fluoroquinolone derivative having a fluorine at the 8 position, was investigated in aqueous solution containing chloride ion to determine its photochemical properties. In the presence of chloride ion, ORFX was found to convert into a photoproduct substituted by chlorine at the 8 position (8-Cl ORFX) under irradiation by ultraviolet-A (UVA) light. Although the formation rate of 8-Cl ORFX increased greatly with increase in chloride ion concentration, the apparent photodegradation rate of ORFX in aqueous solution was not varied by the presence of the ion. This implies that the dissociation of the C-F bond at the 8 position is the rate-limiting steps in the photodegradation of ORFX. The active oxygen generated by the photosensitization of ORFX were determined by measuring the bleaching rate of p-nitrosodimethylaniline and the reduction rate of cytochrome c. Their generation was inhibited by sodium azide and superoxide dismutase but not by D-mannitol.The photoreaction between ORFX and chloride ion also inhibited their generation. The mechanism is believed to be the photochlorination at the 8 position competing with the reaction between free radical and oxygen.

  研究人员考察了奥比沙星（ORFX）在含氯离子的水溶液中的光反应，以确定其光化学性质。ORFX 是一种氟喹诺酮衍生物，其 8 位上有一个氟。研究发现，在氯离子存在的情况下，ORFX 在紫外线-A（UVA）照射下会转化为一种 8 位被氯取代的光产物（8-Cl ORFX）。虽然随着氯离子浓度的增加，8-Cl ORFX 的形成率大大增加，但 ORFX 在水溶液中的表观光降解率并不因氯离子的存在而变化。这意味着 8 位 C-F 键的解离是 ORFX 光降解的限速步骤。通过测量对硝基二甲基苯胺的漂白率和细胞色素 c 的还原率，确定了 ORFX 光敏化产生的活性氧。其机理被认为是 8 位上的光氯化与自由基和氧之间的反应发生了竞争。
• Photodegradation Products of a New Antibacterial Fluoroquinolone Derivative, Orbifloxacin, in Aqueous Solution.
  作者：Tetsu MORIMURA、Yoshifumi NOBUHARA、Hayashi MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.45.373

  日期：——

  is decomposed photochemically in aqueous solution. When ORFX solution was irradiated with a chemical lamp or sunlight, three major photodegradation products were isolated by preparative HPLC. These degradation products were identified by electron-impact mass spectrometry, liquid-secondary-ion mass spectrometry and 1-H-NMR spectroscopy. Moreover, the photodegradation pathway was investigated by a similar

  一种新的抗菌氟喹诺酮衍生物奥比沙星（ORFX）在水溶液中发生光化学分解。用化学灯或日光照射ORFX溶液时，通过制备型HPLC分离出三种主要的光降解产物。这些降解产物通过电子碰撞质谱，液二次离子质谱和1 H-NMR光谱鉴定。此外，通过类似的研究，使用几种氟喹诺酮衍生物对光降解途径进行了研究，这些衍生物被认为是ORFX光反应的中间体。因此，发现在ORFX中发生了两个主要的光化学反应，即二甲基哌嗪基部分的分解和环丙基的消除。