methyl 2-[(1S,6S)-4-[(1S,2S,3S,6S,7S,10R,12S,14S)-6-(furan-3-yl)-1,10-dihydroxy-7,12-dimethyl-4-oxo-5,11,13-trioxatetracyclo[8.4.0.02,7.03,12]tetradecan-14-yl]-2,2,6-trimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl 2-[(1S,6S)-4-[(1S,2S,3S,6S,7S,10R,12S,14S)-6-(furan-3-yl)-1,10-dihydroxy-7,12-dimethyl-4-oxo-5,11,13-trioxatetracyclo[8.4.0.02,7.03,12]tetradecan-14-yl]-2,2,6-trimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₄H₂₄NO₁₁Pol
• 分子量: 544.6
• InChiKey: ZMHIGAHKFSLFAV-GMXQXPCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,6S)-4-[(1S,2S,3S,6S,7S,10R,12S,14S)-6-(furan-3-yl)-1,10-dihydroxy-7,12-dimethyl-4-oxo-5,11,13-trioxatetracyclo[8.4.0.02,7.03,12]tetradecan-14-yl]-2,2,6-trimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 xylocarponoid B
  参考文献：
  名称：

  Xylocarpanoids A和B，独特的C 28木香从柠檬Xylocarpus granatum

  摘要：

  从中国红树林种子木果木的种子中分离出一种新的四降三萜衍生物，即木瓜子类化合物A，代表C28骨架柠檬苦素的第一个实例。其C-1'-差向异构体，xylocarponoid B，形成在CDCl 3。通过广泛的光谱分析阐明了它们的结构。提出了木糖类固醇A可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.123
• 作为产物：
  描述：

  、 岩白菜素 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[(1S,6S)-4-[(1S,2S,3S,6S,7S,10R,12S,14S)-6-(furan-3-yl)-1,10-dihydroxy-7,12-dimethyl-4-oxo-5,11,13-trioxatetracyclo[8.4.0.02,7.03,12]tetradecan-14-yl]-2,2,6-trimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  水和有机介质中固体负载的小白菜素的两步酶促改性

  摘要：

  天然黄酮类白菜素以 95% 的产率直接固定在羧酸官能化的可控孔玻璃（羧基-CPG）上。固定化的 bergenin 在水溶液中通过氯过氧化物酶溴化，然后在二异丙醚中通过通过离子对萃取到有机溶剂中的枯草杆菌蛋白酶 (SC) 与丁酸乙烯酯进行酯交换。使用脂肪酶 B (LipB) 在水性/有机混合物（90/10 v/v 的水/乙腈）中从羧基-CPG 酶促裂解 7-溴-4-丁酰伯根素（最终产率为 9.6%），证明了可行性在水性和非水性介质中对天然产物进行固相生物催化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.119

文献信息

• Two-step enzymatic modification of solid-supported bergenin in aqueous and organic media
  作者：Umar Akbar、Dong-Sik Shin、Elizabeth Schneider、Jonathan S. Dordick、Douglas S. Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.119

  日期：2010.2

  carslberg (SC) extracted into the organic solvent via ion-pairing. Enzymatic cleavage of 7-bromo-4-butyrylbergenin from carboxy-CPG (9.6% final yield) was accomplished using lipase B (LipB) in an aqueous/organic mixture (90/10 v/v of water/acetonitrile), demonstrating the feasibility of solid-phase biocatalysis of a natural product in aqueous and non-aqueous media.

  天然黄酮类白菜素以 95% 的产率直接固定在羧酸官能化的可控孔玻璃（羧基-CPG）上。固定化的 bergenin 在水溶液中通过氯过氧化物酶溴化，然后在二异丙醚中通过通过离子对萃取到有机溶剂中的枯草杆菌蛋白酶 (SC) 与丁酸乙烯酯进行酯交换。使用脂肪酶 B (LipB) 在水性/有机混合物（90/10 v/v 的水/乙腈）中从羧基-CPG 酶促裂解 7-溴-4-丁酰伯根素（最终产率为 9.6%），证明了可行性在水性和非水性介质中对天然产物进行固相生物催化。
• Xylocarpanoids A and B, unique C28 skeleton limonoids from Xylocarpus granatum
  作者：Chang-Hong Huo、Dong Guo、Li-Ru Shen、Bao-Wei Yin、Françoise Sauriol、Li-Geng Li、Man-Li Zhang、Qing-Wen Shi、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.123

  日期：2010.1

  One novel tetranortriterpenoid derivative, xylocarponoid A, representing the first example of C28 skeleton limonoid, was isolated from the seeds of the Chinese mangrove, Xylocarpus granatum. Its C-1′-epimer, xylocarponoid B, was formed in CDCl3. Their structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis. A plausible biosynthetic pathway of xylocarponoid A was proposed.

  从中国红树林种子木果木的种子中分离出一种新的四降三萜衍生物，即木瓜子类化合物A，代表C28骨架柠檬苦素的第一个实例。其C-1'-差向异构体，xylocarponoid B，形成在CDCl 3。通过广泛的光谱分析阐明了它们的结构。提出了木糖类固醇A可能的生物合成途径。