methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(3-(2-chloroacetamido)phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(3-(2-chloroacetamido)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[3-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 390.823
• InChiKey: RVQONYJGFBAAAA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(3-(2-chloroacetamido)phenyl)acetate 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamido)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型L-苯基甘氨酸衍生物作为潜在的PPARγ铅化合物

  摘要：

  根据噻唑烷二酮类药物和具有高生物活性的酪氨酸衍生物的结构特征，我们根据药物设计的基本原理初步设计了1-苯基甘氨酸衍生物TM1和TM2，然后对其进行了合成。在体外过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激活的活动的筛选，α葡萄糖苷酶抑制和二肽基肽4的抑制活性表明，所述新型分子M5有高效的PPAR反应元件（PPRE）活化的活性（PPRE相对活性105.04％与阳性对照吡格列酮相比，浓度为10μg·mL -1，活性为100％）。因此，M5选择“ H2O3”作为命中化合物，从中进一步设计和合成TM3和TM4系列化合物。根据TM3和TM4的PPRE相对活性，我们发现了另一个新分子TM4h，其具有最强的PPRE相对活性（在10μg·mL -1时为120.42％）。此外，高活性化合物的浓度依赖性活性是通过测定其最大有效浓度的一半来确定的（EC 50）值。通过分子物理参数计算和分子毒性预测从理论上评估

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-氨基-(3-硝基苯基)-乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(3-(2-chloroacetamido)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型L-苯基甘氨酸衍生物作为潜在的PPARγ铅化合物

  摘要：

  根据噻唑烷二酮类药物和具有高生物活性的酪氨酸衍生物的结构特征，我们根据药物设计的基本原理初步设计了1-苯基甘氨酸衍生物TM1和TM2，然后对其进行了合成。在体外过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激活的活动的筛选，α葡萄糖苷酶抑制和二肽基肽4的抑制活性表明，所述新型分子M5有高效的PPAR反应元件（PPRE）活化的活性（PPRE相对活性105.04％与阳性对照吡格列酮相比，浓度为10μg·mL -1，活性为100％）。因此，M5选择“ H2O3”作为命中化合物，从中进一步设计和合成TM3和TM4系列化合物。根据TM3和TM4的PPRE相对活性，我们发现了另一个新分子TM4h，其具有最强的PPRE相对活性（在10μg·mL -1时为120.42％）。此外，高活性化合物的浓度依赖性活性是通过测定其最大有效浓度的一半来确定的（EC 50）值。通过分子物理参数计算和分子毒性预测从理论上评估

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.005