6-bromo-2-methyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylquinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-2-methyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄OS
• 分子量: 349.211
• InChiKey: FSCOEJGKJFUNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 6-bromo-2-methyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉杂种的合成、抗菌评价和 DNA 促旋酶抑制谱

  摘要：

  抗生素抗性细菌继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。创造性的策略对于开发新的治疗方法来挑战耐药性问题是必要的。根据这种看法，合成了带有生物活性药效团的新型喹啉杂化物。评估了新合成的化合物对九种细菌致病菌株的体外抗菌活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的抗菌活性。与氨苄青霉素相比，七种化合物（2b、3b、4、6、8b 和 9c、d）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性增强。对这些化合物进行体外金黄色葡萄球菌 DNA 促旋酶 ATPase 抑制研究，结果表明化合物 8b、9c 和 9d 显示出最高的抑制活性，IC50 值为 1.89，分别为 2.73 和 2.14 μM，与新生霉素相当（IC50，1.636 μM）。化合物 2a–c、3a、7c、9c、d 和 10a、b 显示左氧氟沙星抑制铜绿假单胞菌生长的效力只有一半。为了使观察到的最活性化合物 8b、9c 和 9d 的抗菌活性合理化，使用 Glide

  DOI：

  10.1002/ardp.201900086