6-bromo-2-methyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylquinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-2-methyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄OS
• 分子量: 349.211
• InChiKey: FSCOEJGKJFUNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 6-bromo-2-methyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉杂种的合成、抗菌评价和 DNA 促旋酶抑制谱

  摘要：

  抗生素抗性细菌继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。创造性的策略对于开发新的治疗方法来挑战耐药性问题是必要的。根据这种看法，合成了带有生物活性药效团的新型喹啉杂化物。评估了新合成的化合物对九种细菌致病菌株的体外抗菌活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的抗菌活性。与氨苄青霉素相比，七种化合物（2b、3b、4、6、8b 和 9c、d）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性增强。对这些化合物进行体外金黄色葡萄球菌 DNA 促旋酶 ATPase 抑制研究，结果表明化合物 8b、9c 和 9d 显示出最高的抑制活性，IC50 值为 1.89，分别为 2.73 和 2.14 μM，与新生霉素相当（IC50，1.636 μM）。化合物 2a–c、3a、7c、9c、d 和 10a、b 显示左氧氟沙星抑制铜绿假单胞菌生长的效力只有一半。为了使观察到的最活性化合物 8b、9c 和 9d 的抗菌活性合理化，使用 Glide

  DOI：

  10.1002/ardp.201900086

文献信息

• Synthesis, antibacterial evaluation, and DNA gyrase inhibition profile of some new quinoline hybrids
  作者：Ola H. Rizk、Mohamed G. Bekhit、Aly A. B. Hazzaa、El‐Sayeda M. El‐Khawass、Ibrahim A. Abdelwahab

  DOI：10.1002/ardp.201900086

  日期：2019.10

  compounds were subjected to an in vitro S. aureus DNA gyrase ATPase inhibition study, which revealed that compounds 8b, 9c, and 9d showed the highest inhibitory activity with IC50 values of 1.89, 2.73, and 2.14 μM, respectively, comparable to novobiocin (IC50, 1.636 μM). Compounds 2a–c, 3a, 7c, 9c,d, and 10a,b revealed half the potency of levofloxacin in inhibiting the growth of Pseudomonas aeruginosa. As an

  抗生素抗性细菌继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。创造性的策略对于开发新的治疗方法来挑战耐药性问题是必要的。根据这种看法，合成了带有生物活性药效团的新型喹啉杂化物。评估了新合成的化合物对九种细菌致病菌株的体外抗菌活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的抗菌活性。与氨苄青霉素相比，七种化合物（2b、3b、4、6、8b 和 9c、d）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性增强。对这些化合物进行体外金黄色葡萄球菌 DNA 促旋酶 ATPase 抑制研究，结果表明化合物 8b、9c 和 9d 显示出最高的抑制活性，IC50 值为 1.89，分别为 2.73 和 2.14 μM，与新生霉素相当（IC50，1.636 μM）。化合物 2a–c、3a、7c、9c、d 和 10a、b 显示左氧氟沙星抑制铜绿假单胞菌生长的效力只有一半。为了使观察到的最活性化合物 8b、9c 和 9d 的抗菌活性合理化，使用 Glide