6-bromomethyl-1,4-dihydro-1-(2,6-difluorobenzyl)-7-(4-propionylaminophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromomethyl-1,4-dihydro-1-(2,6-difluorobenzyl)-7-(4-propionylaminophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(bromomethyl)-1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-4-oxo-7-[4-(propanoylamino)phenyl]quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₅BrF₂N₂O₄
• 分子量: 583.429
• InChiKey: PLWLHRBVPXFISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-1,4-dihydro-1-(2,6-difluorobenzyl)-7-(4-propionylaminophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 、 N-甲基苄胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(N-benzyl-N-methylaminomethyl)-1,4-dihydro-1-(2,6-difluorobenzyl)-7-(4-propionylaminophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives, their production and use

  摘要：

  目前的喹啉衍生物和具有促性腺激素释放激素拮抗活性的组合物，可用作预防或治疗多种激素依赖性疾病的预防或治疗剂，例如性激素依赖性癌症（例如前列腺癌，子宫或宫颈癌，乳腺癌，垂体腺瘤），良性前列腺增生，子宫肌瘤，子宫内膜异位症，性早熟，闭经，经前综合症，多囊卵巢综合症和痤疮；在两性中均有效作为生育控制剂（例如妊娠控制剂和月经周期控制剂）；可用作男性或女性避孕剂，作为促排卵剂；可以通过停止使用而产生反弹效应来作为不孕症治疗剂；在动物畜牧业领域中，可用于调节动物的发情周期，作为提高可食用肉质量或促进动物生长的剂，以及促进鱼类产卵的剂。

  公开号：

  US05807869A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-(2,6-difluorobenzyl)-6-methyl-7-(4-propionylaminophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 1,2-二氯乙烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以72%的产率得到6-bromomethyl-1,4-dihydro-1-(2,6-difluorobenzyl)-7-(4-propionylaminophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives, their production and use

  摘要：

  目前的喹啉衍生物和具有促性腺激素释放激素拮抗活性的组合物，可用作预防或治疗多种激素依赖性疾病的预防或治疗剂，例如性激素依赖性癌症（例如前列腺癌，子宫或宫颈癌，乳腺癌，垂体腺瘤），良性前列腺增生，子宫肌瘤，子宫内膜异位症，性早熟，闭经，经前综合症，多囊卵巢综合症和痤疮；在两性中均有效作为生育控制剂（例如妊娠控制剂和月经周期控制剂）；可用作男性或女性避孕剂，作为促排卵剂；可以通过停止使用而产生反弹效应来作为不孕症治疗剂；在动物畜牧业领域中，可用于调节动物的发情周期，作为提高可食用肉质量或促进动物生长的剂，以及促进鱼类产卵的剂。

  公开号：

  US05807869A1

文献信息

• Prolactin production inhibitory agents
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0781774A2

  公开（公告）日：1997-07-02

  The prolactin production inhibition agent of the present invention containing a condensed cyclic compound, which is characterized by containing a condensed bicyclic structure of an optionally substituted homo or hetero 5- to 7-membered ring with an optionally substituted homo or hetero 5- to 7-membered ring, or a salt thereof, can be used, as a medicine, for the prophylaxis or therapy of diseases accompanied with an excess prolactin production or diseases having enhanced reactivity with prolactin, or is useful for inhibiting puerperal lactation, and also useful as a prophylactic or therapeutic agent of galactorrhea, hyperprolactinemic ovulation disturbance, amenorrheagalactorrhea syndrome, prolactinoma, and besides, interbrain tumor, and acromegaly, pituitary gigantism.

  本发明的催乳素分泌抑制剂含有缩合环状化合物，其特征在于该化合物含有一个由任选取代的同族或杂族 5 至 7 元环与一个任选取代的同族或杂族 5 至 7 元环组成的缩合双环结构，或其盐，可用作药物、可用于预防或治疗伴有催乳素分泌过多的疾病或与催乳素反应性增强的疾病，也可用于抑制产褥期泌乳，还可用作半乳糖性闭经、高催乳素血症排卵障碍、闭经滞乳综合征、催乳素瘤的预防或治疗药物，此外还可用于脑间肿瘤、肢端肥大症、垂体巨大症。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS GNRH ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0876349B1

  公开（公告）日：2002-09-11
• COMBINED USE OF GnRH AGONIST AND ANTAGONIST
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0906115A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US5807869A
  申请人：——

  公开号：US5807869A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US5977132A
  申请人：——

  公开号：US5977132A

  公开（公告）日：1999-11-02