1-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-bromo-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-bromo-1-propanone
• 英文别名: 3-Bromo-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: LWGKXFYOFUNMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-bromo-1-propanone 在 potassium fluoride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.0h， 以77%的产率得到3-[(1,1'-biphenyl)-4'-yl]isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Transformation of arenes into 3-arylpyrazoles and 3-arylisoxazolines with β-bromopropionyl chloride, hydrazine, and hydroxylamine

  摘要：

  Successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydrazines and Na2CO3, and then with MnO2 gave the corresponding 3-arylpyrazoles in one pot in good to moderate yields. The same successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydroxylamine and KF gave the corresponding 3-arylisoxazolines in one pot in good to moderate yields. (C) 2020 Elsevier Science. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130920
• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 在 iodobenzene difluoride 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-bromo-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂对立体受阻羧酸的脱羧溴化反应

  摘要：

  立体受阻的三维（3D）烷基卤化物是各种反应的有希望的前体；但是，它们难以通过常规反应合成。我们提供了使用市售的（diacetoxyiodo）苯和溴化钾（自然界中最稳定和最便宜的溴源之一）对位阻3D脂肪族羧酸进行脱羧溴化的高效实用方法。本方法的特点是不含金属/ Br 2无体系，温和的反应条件，在室温下空气中一锅操作，广泛的官能团相容性和克级合成能力。这种高效的反应可以以高收率或高收率干净地将各种羧酸（高度紧张/天然存在/与药物相关的支架的最便宜和最容易获得的来源）转化为相应的烷基溴化物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00130

文献信息

• Synthesis of Piperidin-4-one Derivatives via α-Imino Rhodium Carbene-Initiated 1,2-Aryl/Alkyl Migration and Annulation
  作者：Xiaojing Xu、Huan Luo、Jiayi Shen、Jing Chen、Jie Ye、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01693

  日期：2023.7.7

  Valuable piperidin-4-one derivatives were synthesized in excellent yields via an α-imino carbene-initiated cascade reaction involving 1,2-aryl/alkyl migration and annulation. The excellent selectivity of alkyl migration was attributed to the neighboring group participation of 2-bromoethyl. Features such as high efficiency, excellent migrating selectivity, broad substrate scope, and convenient one-pot

  通过 α-亚氨基卡宾引发的涉及 1,2-芳基/烷基迁移和成环的级联反应，以优异的产率合成了有价值的哌啶-4-酮衍生物。烷基迁移的优异选择性归因于2-溴乙基的邻近基团的参与。该方案具有效率高、迁移选择性好、底物范围广、一锅操作方便等特点，是哌啶衍生物合成的有效工具。该产品可以很容易地转化为生物活性分子。α-亚氨基卡宾的迁移环化反应为杂环的构建提供了强有力的策略。
• US4275071A
  申请人：——

  公开号：US4275071A

  公开（公告）日：1981-06-23