1-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-bromo-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-bromo-1-propanone
• 英文别名: 3-Bromo-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: LWGKXFYOFUNMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-bromo-1-propanone 在 potassium fluoride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.0h， 以77%的产率得到3-[(1,1'-biphenyl)-4'-yl]isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Transformation of arenes into 3-arylpyrazoles and 3-arylisoxazolines with β-bromopropionyl chloride, hydrazine, and hydroxylamine

  摘要：

  Successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydrazines and Na2CO3, and then with MnO2 gave the corresponding 3-arylpyrazoles in one pot in good to moderate yields. The same successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydroxylamine and KF gave the corresponding 3-arylisoxazolines in one pot in good to moderate yields. (C) 2020 Elsevier Science. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130920
• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 在 iodobenzene difluoride 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-bromo-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂对立体受阻羧酸的脱羧溴化反应

  摘要：

  立体受阻的三维（3D）烷基卤化物是各种反应的有希望的前体；但是，它们难以通过常规反应合成。我们提供了使用市售的（diacetoxyiodo）苯和溴化钾（自然界中最稳定和最便宜的溴源之一）对位阻3D脂肪族羧酸进行脱羧溴化的高效实用方法。本方法的特点是不含金属/ Br 2无体系，温和的反应条件，在室温下空气中一锅操作，广泛的官能团相容性和克级合成能力。这种高效的反应可以以高收率或高收率干净地将各种羧酸（高度紧张/天然存在/与药物相关的支架的最便宜和最容易获得的来源）转化为相应的烷基溴化物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00130

文献信息

• Synthesis of Piperidin-4-one Derivatives via α-Imino Rhodium Carbene-Initiated 1,2-Aryl/Alkyl Migration and Annulation
  作者：Xiaojing Xu、Huan Luo、Jiayi Shen、Jing Chen、Jie Ye、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01693

  日期：2023.7.7

  Valuable piperidin-4-one derivatives were synthesized in excellent yields via an α-imino carbene-initiated cascade reaction involving 1,2-aryl/alkyl migration and annulation. The excellent selectivity of alkyl migration was attributed to the neighboring group participation of 2-bromoethyl. Features such as high efficiency, excellent migrating selectivity, broad substrate scope, and convenient one-pot

  通过 α-亚氨基卡宾引发的涉及 1,2-芳基/烷基迁移和成环的级联反应，以优异的产率合成了有价值的哌啶-4-酮衍生物。烷基迁移的优异选择性归因于2-溴乙基的邻近基团的参与。该方案具有效率高、迁移选择性好、底物范围广、一锅操作方便等特点，是哌啶衍生物合成的有效工具。该产品可以很容易地转化为生物活性分子。α-亚氨基卡宾的迁移环化反应为杂环的构建提供了强有力的策略。
• US4275071A
  申请人：——

  公开号：US4275071A

  公开（公告）日：1981-06-23
• Transformation of arenes into 3-arylpyrazoles and 3-arylisoxazolines with β-bromopropionyl chloride, hydrazine, and hydroxylamine
  作者：Takahiro Yamamoto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130920

  日期：2020.2

  Successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydrazines and Na2CO3, and then with MnO2 gave the corresponding 3-arylpyrazoles in one pot in good to moderate yields. The same successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydroxylamine and KF gave the corresponding 3-arylisoxazolines in one pot in good to moderate yields. (C) 2020 Elsevier Science. All rights reserved.
• Decarboxylative Bromination of Sterically Hindered Carboxylic Acids with Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Ayumi Watanabe、Kenta Koyamada、Kazunori Miyamoto、Junichiro Kanazawa、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00130

  日期：2020.7.17

  reactions; however, they are difficult to synthesize via conventional reactions. We present an efficient and practical method for decarboxylative bromination of sterically hindered 3D aliphatic carboxylic acids using commercially available (diacetoxyiodo)benzene and potassium bromide, one of the most stable and cheapest bromine sources in nature. The present method features a metal-free/Br2-free system

  立体受阻的三维（3D）烷基卤化物是各种反应的有希望的前体；但是，它们难以通过常规反应合成。我们提供了使用市售的（diacetoxyiodo）苯和溴化钾（自然界中最稳定和最便宜的溴源之一）对位阻3D脂肪族羧酸进行脱羧溴化的高效实用方法。本方法的特点是不含金属/ Br 2无体系，温和的反应条件，在室温下空气中一锅操作，广泛的官能团相容性和克级合成能力。这种高效的反应可以以高收率或高收率干净地将各种羧酸（高度紧张/天然存在/与药物相关的支架的最便宜和最容易获得的来源）转化为相应的烷基溴化物。