1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-[(4-bromobenzoyl)methyl]-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium bromide；1-(4-Bromophenyl)-2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆BrN₂O
• 分子量: 400.113
• InChiKey: LMMOZXBBNHUFAF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]ethenolate
  参考文献：
  名称：

  一些新的吲哚嗪的合成

  摘要：

  4-二甲基氨基吡啶（DMAP）与2-溴苯乙酮之间的反应可轻松制得1- [2-（4-取代苯基）-2-氧代乙基] -4-（二甲基氨基）吡啶鎓溴化物（1-14）。NaOH水溶液对1–8的作用生成相应的吡啶鎓叶立德（15–22），将其分离为有色稳定的结晶固体。将15-22加到二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）中，可以以46-62％的收率得到3-（取代的苯甲酰基）-7-（二甲氨基）吲哚嗪-1,2-二羧酸二甲酯（23-30）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420102
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些新的吲哚嗪的合成

  摘要：

  4-二甲基氨基吡啶（DMAP）与2-溴苯乙酮之间的反应可轻松制得1- [2-（4-取代苯基）-2-氧代乙基] -4-（二甲基氨基）吡啶鎓溴化物（1-14）。NaOH水溶液对1–8的作用生成相应的吡啶鎓叶立德（15–22），将其分离为有色稳定的结晶固体。将15-22加到二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）中，可以以46-62％的收率得到3-（取代的苯甲酰基）-7-（二甲氨基）吲哚嗪-1,2-二羧酸二甲酯（23-30）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420102

文献信息

• Efficient synthesis of tetra- and penta-substituted benzenes <i>via</i> a domino annulation reaction of a pyridinium ylide and chalcone <i>o</i>-enolate
  作者：Feng-Shun Xu、Chen Yan、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d1nj03772b

  日期：——

  simple and highly efficient protocol for synthesizing tetra- and penta-substituted benzene derivatives has been developed. This synthesis was achieved by carrying out a tetramethylguanidine (TMD)-promoted reaction of 4-(N,N-dimethylamino)-1-phenacyl-pyridinium bromide with chalcone o-enolates in DMF at 100 °C. The reaction mechanism was believed to involve a sequential annulation reaction of pyridinium

  已经开发了一种非常简单且高效的合成四和五取代苯衍生物的协议。该合成是通过在 DMF 中在 100°C下进行 4-( N , N-二甲氨基)-1-苯甲酰基-吡啶鎓与查尔酮邻烯醇盐的四甲基胍(TMD) 促进的反应来实现的。反应机理被认为涉及吡啶鎓叶立德的连续环化反应、最初形成的吡喃环的开环和芳构化过程。
• A Facile Synthesis of Pechmann Dyes
  作者：Henning Hopf、Peter G. Jones、Alina Nicolescu、Elena Bicu、Lucian M. Birsa、Dalila Belei

  DOI：10.1002/chem.201400329

  日期：2014.5.5

  A facile synthesis of Pechmann dyes has been accomplished by the reaction of substituted N‐phenacyl‐4‐dimethylaminopyridinium halides with dimethyl maleate in the presence of DBU. Based on a related 4‐DMAP elimination product and an isolated monolactone intermediate a reaction mechanism has been proposed. The scope of this synthetic method is determined by the availability of α‐haloaroyl or heteroaroyl

  在DBU存在下，取代的N-苯甲酰基-4-二甲基氨基吡啶卤化物与马来酸二甲酯反应可以轻松实现Pechmann染料的合成。基于相关的4-DMAP消除产物和分离的单内酯中间体，已提出了反应机理。这种合成方法的范围取决于α-卤代芳基或杂芳基衍生物的可用性。DBU = 1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯，DMAP = 4-二甲基氨基吡啶。
• A Direct Synthesis of Octahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-6-one Derivatives
  作者：Lucian Birsa、Dalila Belei、Cristina Abuhaie、Elena Bicu、Peter Jones、Henning Hopf

  DOI：10.1055/s-0031-1290337

  日期：2012.3

  A direct and highly selective synthesis of octahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-6-one derivatives has been accomplished by a double dipolar cycloaddition of olefinic dipolarophiles to p-(di­methylamino)pyridinium ylides.

  通过烯烃双极性亲核试剂与对（二甲基氨基）吡啶鎓的环加成反应，已经完成了八氢吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪-6-酮衍生物的直接、高度选择性合成。
• 1-[(4-Chlorobenzoyl)methyl]-4-(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)pyridinium bromide sesquihydrate and 1-[(4-bromobenzoyl)methyl]-4-(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)pyridinium bromide sesquihydrate
  作者：T. V. Sundar、V. Parthasarathi、K. Sarkunam、M. Nallu、B. Walfort、H. Lang

  DOI：10.1107/s0108270104010923

  日期：2004.7.15

  The title compounds, C15H16ClN2O+ . Br- . 1.5H(2)O and C15H16BrN2O+ . Br- .1.5H(2)O, are isomorphous. The benzene ring is oriented nearly normal to the pyridine ring in both compounds. The molecular packing is mainly influenced by intermolecular O - H ... O and O - H ... Br interactions, as well as weak intramolecular C - H ... O interactions. The H2OBr- units form an extended water-bromide chain, with a bridging water molecule on a twofold axis.
• Synthesis of some new indolizines
  作者：K. Sarkunam、M. Nallu

  DOI：10.1002/jhet.5570420102

  日期：2005.1

  The reaction between 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and 2-bromoacetophenone(s) readily gives 1- [2-(4-substitutedphenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide (1–14). Action of aqueous NaOH on 1–8 generates the corresponding pyridinium ylide (15–22), which is isolated as a colored stable crystalline solid. Addition of 15–22 to dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) gives dimethyl 3-(subs

  4-二甲基氨基吡啶（DMAP）与2-溴苯乙酮之间的反应可轻松制得1- [2-（4-取代苯基）-2-氧代乙基] -4-（二甲基氨基）吡啶鎓溴化物（1-14）。NaOH水溶液对1–8的作用生成相应的吡啶鎓叶立德（15–22），将其分离为有色稳定的结晶固体。将15-22加到二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）中，可以以46-62％的收率得到3-（取代的苯甲酰基）-7-（二甲氨基）吲哚嗪-1,2-二羧酸二甲酯（23-30）。