(R)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine
• 英文别名: (2R)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: CUOBYVASRNWRRD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine 在 三乙基硅烷 、 硫酸 、 水 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 绿卡色林盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  光能对映体发散：使用单一有机催化剂对映体的活化烯烃的立体特异性还原。

  摘要：

  证明了光致对映体发散，其中在用手性硫脲和汉茨酯进行有机催化还原之前，操纵了烯烃底物构型（E→Z）。这使得可以在底物水平上以高保真度调节立体发散的还原，并且减轻了对第二对映异构体催化剂（高达93:07和95：5 er）的需求。该策略的合成效用已在减肥药物（R）-酪蛋白（Belviq）和强效AMPA调节剂的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04263
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-3-chlorobenzene 在 C₂₄H₄₅IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -20.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (R)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的铱的高对映选择性催化氢化。

  摘要：

  提出了铱催化的2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称氢化，以提供对映体富集的β-芳基-β-甲基胺。最近开发的Ir-MaxPHOX催化剂用于该对映选择性转化。温和的反应条件和邻苯二甲酰亚胺基团的可行去除使得该催化方法易于扩展，并且对于提供手性胺具有极大的兴趣。（R）-酪蛋白，OTS514和对映体富集的3-甲基二氢吲哚的正式合成例证了这种新方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03865

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHETIC PROCESS TO 8-CHLORO-1-METHYL-BENZO[D]AZEPINE, NOVEL INTERMEDIATES AND THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 8-CHLORO-1-MÉTHYL-BENZO[D]AZÉPINE, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET LEUR PRODUCTION
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014173928A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention is directed to a simple and economical process for the preparation of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine via novel intermediates and a highly selective asymmetric synthesis leading to enantiopure (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d] azepine or its (S)-enantiomer, in order to avoid or overcome chemical optical resolution.

  本发明涉及一种简单经济的方法，通过新颖的中间体和高度选择性的不对称合成，制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷，从而得到对映纯度为(R)-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷或其(S)-对映异构体，以避免或克服化学光学分辨。
• [EN] METHOD OF RACEMISATION OF UNDESIRED ENANTIOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RACÉMISATION D'ÉNANTIOMÈRES INDÉSIRABLES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2015007897A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides a very simple, efficient and economic technology for racemisation of amines, alcohols or thioalcohols where the chiral carbon (benzylic position) is located at the β-position of the heteroatom (amino, hydroxyl or mercapto group) or even more distant therefrom. Special focus is oriented in efficient and simple racemisation of an undesired enantiomer of a chiral pharmaceutically active ingredient, preferably lorcaserin or a salt thereof, preferably the hydrochloride salt thereof. The approach according to the invention enables a use of cheaper and shorter racemic synthetic schemes not requiring expensive and toxic reagents and catalysts. Present methodology enables industrialy convenient process.

  本发明提供了一种非常简单、高效和经济的技术，用于使胺、醇或硫醇的旋光异构化，其中手性碳（苄位）位于杂原子（氨基、羟基或巯基）的β位或距离其更远的位置。特别关注于对手性药用活性成分的非期望对映体，优选为洛卡塞林或其盐，优选为其盐酸盐的高效简单旋光化。根据本发明的方法使得可以使用更便宜和更短的外消旋合成方案，不需要昂贵和有毒的试剂和催化剂。目前的方法使得工业上更为便利的过程成为可能。
• [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1-METHYL-2,3,4,5-1H-BENZODIAZEPINES VIA ASYMMETRIC REDUCTION OF ALPHA-SUBSTITUTED STYRENES<br/>[FR] PRÉPARATION DE 1-MÉTHYL-2,3,4,5-1H-BENZODIAZÉPINES CHIRALES PAR RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE DE STYRÈNES ALPHA-SUBST ITUÉS
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014202765A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides an asymmetric and economic synthesis of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-benzo[d]azepine via novel intermediates applying an asymmetric enzymatic, biomimetic or catalytic reduction. The present invention also provides a novel green asymmetric catalytic reduction adapted for an aqueous medium to be applied in the synthesis of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-benzo[d]azepine or novel intermediates.

  本发明提供了一种通过新颖的中间体，应用不对称酶、仿生或催化还原合成8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷的不对称和经济合成方法。本发明还提供了一种适用于水性介质的新颖绿色不对称催化还原，可用于合成8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷或新颖的中间体。
• Synthesis of enantiopure antiobesity drug lorcaserin
  作者：Ivana Gazic Smilovic、Jerome Cluzeau、Frank Richter、Sven Nerdinger、Erwin Schreiner、Gerhard Laus、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.038

  日期：2018.5

  Acylation of enantiomerically pure (R)-2-(3-chlorophenyl)propan-1-amine using chloroacetyl chloride, followed by borane reduction and aluminum chloride catalyzed cyclization yielded enantiopure lorcaserin.

  使用氯乙酰氯对对映体纯的（R）-2-（3-氯苯基）丙-1-胺进行酰化，然后进行硼烷还原和氯化铝催化环化，得到对映体纯的氯卡色林。
• A Novel Route to (R)-2-(3-Chlorophenyl)propan-1-amine, a Key Intermediate for the Synthesis of Lorcaserin
  作者：Sven Nerdinger、Ivana Gazic Smilovic、Sandro Neuner、Herwig Schottenberger、Thomas Gelbrich、Klaus Wurst

  DOI：10.3987/com-18-s(f)90

  日期：——