二[2-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮]-6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑正离子]硫酸酯 | 827-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二[2-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮]-6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑正离子]硫酸酯
• 英文名称: 2-Isopentyl-1,3-cyclopentandion
• 英文别名: 2-Isopentyl-cyclopentandion-(1,3)；2-Isopentyl-cyclopentandiom-(1,3)；2-(3-methylbutyl)cyclopentane-1,3-dione；2-Isopentyl-1,3-cyclopentanedione
• CAS: 827-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: TYOWQTJGWOMCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[2-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮]-6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑正离子]硫酸酯 、 4-bromobut-2-yn-1-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到4-(1-isopentyl-2,5-dioxocyclopentyl)but-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  面向功能和模块化（+/-）-顺式伪愈创木酚内酯的合成：新的Nrf2激活剂和NF-κB抑制剂的发现

  摘要：

  本文描述的是一种以功能为导向的合成路线和拟番石榴酸内酯类似物的生物学评价。开发的10步合成路线保留了天然产物的拓扑复杂性，为后期的多样化安装了功能性手柄，并在合成初期锻造了关键的生物活性迈克尔受体。发现这些类似物是低微摩尔浓度的Nrf2激活剂和微摩尔浓度的NF-κB抑制剂，并且取决于迈克尔受体部分的局部环境。

  DOI：

  10.1002/chem.202100038
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 异戊醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到二[2-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮]-6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑正离子]硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  直接氨基酸催化的级联仿生还原性烷基化：在Hajos-Parrish酮类似物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b807999d