2-(4-cyanophenyl)<3,2-b>thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)<3,2-b>thiophene
• 英文别名: 4-(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzonitrile；4-Thieno[3,2-b]thiophen-5-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₇NS₂
• 分子量: 241.337
• InChiKey: MRXBSDYCBWWIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 2-(4-cyanophenyl)<3,2-b>thiophene 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-b]噻吩的程序化选址钯催化芳基化

  摘要：

  单，二，三和四芳基噻吩并[3,2- b ]噻吩是在无膦的Pd（OAc）存在下，通过直接位点选择性Pd催化的CH活化反应与各种芳基溴化物合成的。 ）2 / KOAc在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中的催化剂体系。如果2-芳基取代基具有吸电子基团，则芳基噻吩并[3,2 -b ]噻吩的芳基化反应将在C3位置发生；如果它们较大且具有给电子基团，则芳基化在C5位置。

  DOI：

  10.1002/asia.201700562
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),5H-thieno[3,2-b]thiophen-5-ide 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prim Damian, Kirsch Gilbert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 18, S 2603-2606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• Synthesis of new 2-arylthieno[3,2-b]thiophenes
  作者：Damian Prim、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1039/p19940002603

  日期：——

  2-Arylthieno[3,2-b]thiophenes 1 have been synthesized by palladium catalysed arylation reactions of thieno[3,2-b]thiophene 2 and intramolecular cyclisations of 2,3-substituted thiophenes 7. A comparative study of the different methods is presented.
• Prim Damian, Kirsch Gilbert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 18, S 2603-2606
  作者：Prim Damian, Kirsch Gilbert

  DOI：——

  日期：——
• Programmed Site-Selective Palladium-Catalyzed Arylation of Thieno[3,2<i>-b</i> ]thiophene
  作者：T. M. Ha Vuong、Didier Villemin、Hung-Huy Nguyen、Tin Thanh Le、Tung T. Dang、Hien Nguyen

  DOI：10.1002/asia.201700562

  日期：2017.11.2

  2‐b]thiophenes were synthesized by direct site‐selective Pd‐catalyzed C−H activation reactions with various aryl bromides in the presence of a phosphine‐free Pd(OAc)2/KOAc catalyst system in N,N‐dimethylacetamide (DMAc). The arylation of 2‐arylthieno[3,2‐b]thiophene took place at the C3 position if the 2‐aryl substituents possessed electron‐withdrawing groups and at the C5 position if they were bulky and

  单，二，三和四芳基噻吩并[3,2- b ]噻吩是在无膦的Pd（OAc）存在下，通过直接位点选择性Pd催化的CH活化反应与各种芳基溴化物合成的。 ）2 / KOAc在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中的催化剂体系。如果2-芳基取代基具有吸电子基团，则芳基噻吩并[3,2 -b ]噻吩的芳基化反应将在C3位置发生；如果它们较大且具有给电子基团，则芳基化在C5位置。