(2S)-2-(4-propylpyrrolidin-2-one)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-propylpyrrolidin-2-one)butanamide
• 英文别名: (2S)-2-(2-oxo-4-propylpyrrolidin-1-yl)butanamide；(S)-2-[4-propyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butyramide
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: MSYKRHVOOPPJKU-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-propylpyrrolidin-2-one)butanamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  对2-(4-丙基吡咯烷-2-酮)-丁酰胺非对映异构体的拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺的两组非对映异构体的拆分方法。具体涉及(2S,4R)‑2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺和(2S,4S)‑2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺的拆分，或(2R,4R)‑2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺和(2R,4S)‑2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺的拆分。本发明所提供的拆分方法使用硅胶作为固定相，以混合有机溶剂为洗脱剂，可以获得获得分离收率大于等于90％，光学纯度de>98％的目标物。

  公开号：

  CN108218757A
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-oxo-4-propylpyrrolidin-1-yl)butanoic acid 在 叔-丁基氯甲酸酯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(2S)-2-(4-propylpyrrolidin-2-one)butanamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能 Pd(II)-催化的 γ-C(sp3)–H 天然酰胺内酰胺化

  摘要：

  γ-内酰胺构成一系列与药用相关的天然产物和临床药物的重要结构核心，主要例子是新一代免疫调节酰亚胺药物 (IMiD) 和布瓦西坦家族。与传统的多步合成相比，脂肪族酰胺的分子内 γ-C-H 胺化将允许从丰富的氨基酸前体直接构建有价值的 γ-内酰胺基序。在此，我们报告了一种新型 2-吡啶酮配体启用 Pd(II)-催化的氨基酸衍生的天然酰胺的γ-C(sp 3 )–H 内酰胺化，提供了 γ-内酰胺、异吲哚啉酮和 2-咪唑啉酮的方便合成。2-吡啶酮配体的 C6 取代对于内酰胺的形成至关重要。该协议的特点是使用N- 酰基氨基酸，作为导向基团和环化伙伴，实用且环境友好的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为唯一的抗氧化剂，以及广泛的底物范围。通过从现成的羧酸和氨基酸中分两步合成来那度胺类似物和布瓦拉西坦，证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10183

文献信息

• [EN] PROCESSES TO PRODUCE BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BRIVARACETAM
  申请人：WANG PENG

  公开号：WO2016191435A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides a scalable synthesis of enantiomerically pure brivaracetam, and related derivatives.

  本发明提供了一种可扩展合成对映体纯的布利威拉西坦及其相关衍生物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE DERIVES DE 2-OXO-1-PYRROLIDINE
  申请人：UCB SA

  公开号：WO2005028435A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a new process for preparing 2-oxo- I -pyrrolidine derivatives of general formula (I) wherein the substituents are as defined in the specification.

  本发明涉及一种制备通式（I）中取代基如规范中所定义的2-氧代-1-吡咯烷衍生物的新方法。
• [EN] A NEW COST EFFECTIVE AND SCALABLE PROCESS FOR SYNTHESIZING PURE BRIVARACETAM<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ RENTABLE ET ÉVOLUTIF POUR LA SYNTHÈSE DE BRIVARACÉTAM PUR
  申请人：CLININVENT RES PVT LTD

  公开号：WO2021260721A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates to novel, economical processes for the preparation of enantiomerically pure Brivaracetam of Formula I having 99-100% diastereomeric excess (de) from its (R)-lactone intermediate that is (4R)-4-propyldihydrofuran-2(3H)-one.

  本发明涉及一种新颖的、经济的制备具有99-100%对映异构体过量度（de）的式I的对映纯布利瓦拉cetam的方法，该方法是从其（R）-内酯中间体（4R）-4-丙基二氢呋喃-2（3H）-酮制备的。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BRIVARACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017076738A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to a new process for preparing brivaracetam. (Ib)

  本发明涉及一种制备布利维拉西坦的新工艺。(Ib)
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE BRIVARACÉTAM ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CLININVENT RES PVT LTD

  公开号：WO2020148787A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to an improved and economical process for enantioselective synthesis and purification of a novel key intermediate of Brivaracetam. Further, the present invention also relates to a process for the preparation of a chirally pure Brivaracetam of formula I utilizing the said intermediate.

  本发明涉及一种改进的经济型手性选择性合成和纯化Brivaracetam新型关键中间体的方法。此外，本发明还涉及一种利用该中间体制备手性纯净的化学式I的Brivaracetam的方法。