7,3',4'-triglycidyloxy-3,5-dihydroxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,3',4'-triglycidyloxy-3,5-dihydroxyflavone
• 英文别名: 7,4',3'-Triglycidyloxy-3,5-dihydroxyflavone；2-[3,4-bis(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-3,5-dihydroxy-7-(oxiran-2-ylmethoxy)chromen-4-one
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₀
• 分子量: 470.433
• InChiKey: HIGPPIKZVKPQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 环氧氯丙烷 在 N-pentadecyl-N,N-dimethyl N-benzyl ammonium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到7,3',4'-triglycidyloxy-3,5-dihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular structure and optical properties of glycidyl derivatives of quercetin

  摘要：

  研究人员合成了槲皮素缩水甘油醚，并对其结构和光谱特性进行了研究。利用傅立叶变换红外光谱、1H 和 HSQC NMR 光谱、质谱分析和量子化学模拟，研究表明 7-羟基和 4′-羟基主要发生糖化反应，然后 3′-羟基和 3-羟基依次发生糖化反应。7,4′- 二缩水甘油氧基-3,5,3′-三羟基黄酮醚的溶色效应和二次极化性、7,3′,4′-三缩水甘油醚-5,3′-二羟基黄酮和 3,7,3′,4′-四缩水甘油醚-5-羟基黄酮进行了研究。研究表明，二缩水甘油醚和三缩水甘油醚可用于制造新型聚合物 NLO 材料。

  DOI：

  10.1007/s11224-015-0694-5

文献信息

• Synthesis, molecular structure and optical properties of glycidyl derivatives of quercetin
  作者：Dmitry A. Mishurov、Andrey A. Voronkin、Alexander D. Roshal

  DOI：10.1007/s11224-015-0694-5

  日期：2016.2

  Synthesis of glycidyl ethers of quercetin and studies of their structure and spectral properties have been carried out. Using FTIR spectroscopy, 1H and HSQC NMR spectroscopy, mass spectrometry and quantum chemical simulations, it was shown that glycidation of 7-hydroxy and 4′-hydroxy groups primarily takes place, and then, the sequential glycidation of 3′-hydroxy and, further, 3-hydroxy groups occurs. Solvatochromic effects and quadratic polarizability of the obtained ethers—7,4′-diglycidyloxy-3,5,3′-trihydroxyflavone, 7,3′,4′-triglycidyloxy-5,3′-dihydroxyflavone and 3,7,3′,4′-tetraglycidyloxy-5-hydroxyflavone—were studied. It was shown that the diglycidyl and triglycidyl ethers can be used for creation of new polymeric NLO materials.

  研究人员合成了槲皮素缩水甘油醚，并对其结构和光谱特性进行了研究。利用傅立叶变换红外光谱、1H 和 HSQC NMR 光谱、质谱分析和量子化学模拟，研究表明 7-羟基和 4′-羟基主要发生糖化反应，然后 3′-羟基和 3-羟基依次发生糖化反应。7,4′- 二缩水甘油氧基-3,5,3′-三羟基黄酮醚的溶色效应和二次极化性、7,3′,4′-三缩水甘油醚-5,3′-二羟基黄酮和 3,7,3′,4′-四缩水甘油醚-5-羟基黄酮进行了研究。研究表明，二缩水甘油醚和三缩水甘油醚可用于制造新型聚合物 NLO 材料。