7,3',4'-triglycidyloxy-3,5-dihydroxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,3',4'-triglycidyloxy-3,5-dihydroxyflavone
• 英文别名: 7,4',3'-Triglycidyloxy-3,5-dihydroxyflavone；2-[3,4-bis(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-3,5-dihydroxy-7-(oxiran-2-ylmethoxy)chromen-4-one
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₀
• 分子量: 470.433
• InChiKey: HIGPPIKZVKPQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 环氧氯丙烷 在 N-pentadecyl-N,N-dimethyl N-benzyl ammonium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到7,3',4'-triglycidyloxy-3,5-dihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular structure and optical properties of glycidyl derivatives of quercetin

  摘要：

  研究人员合成了槲皮素缩水甘油醚，并对其结构和光谱特性进行了研究。利用傅立叶变换红外光谱、1H 和 HSQC NMR 光谱、质谱分析和量子化学模拟，研究表明 7-羟基和 4′-羟基主要发生糖化反应，然后 3′-羟基和 3-羟基依次发生糖化反应。7,4′- 二缩水甘油氧基-3,5,3′-三羟基黄酮醚的溶色效应和二次极化性、7,3′,4′-三缩水甘油醚-5,3′-二羟基黄酮和 3,7,3′,4′-四缩水甘油醚-5-羟基黄酮进行了研究。研究表明，二缩水甘油醚和三缩水甘油醚可用于制造新型聚合物 NLO 材料。

  DOI：

  10.1007/s11224-015-0694-5