8-(2''-pyrrolidinone-5''-yl)quercetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(2''-pyrrolidinone-5''-yl)quercetin
• 英文别名: 8-(2''-pyrrolidone-5''-yl)quercetin；8-(2''-pyrrolidinon-5''-yl)-quercetin；5-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-8-yl]pyrrolidin-2-one；5-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-8-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₈
• 分子量: 385.33
• InChiKey: LVMAYVUJAPASPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2''-pyrrolidinone-5''-yl)quercetin 在 CHIRALPAK IC 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (+)-8-(2''-pyrrolidinon-5''-yl)-quercetin 、 (-)-8-(2''-pyrrolidinon-5''-yl)-quercetin
  参考文献：
  名称：

  Emilia sonchifolia 地上部分神经保护生物碱的立体化学见解

  摘要：

  一种具有二苯并[ c , e ] azepin-5-one 支架的新生物碱，即艾米内酰胺 A ( 3 )，以及已知的吡咯烷生物碱 (emilisonchine, 1 ) 和已知的黄酮类生物碱 [8-(2"-pyrrolidinone -5″-yl)-槲皮素，2 ] 从Emilia sonchifolia的地上部分中分离得到。化合物1和2被分离为外消旋形式，它们第一次被进一步分离为它们相应的对映异构体 [(+)- 1 /(-)- 1和 (+)- 2 /(-)- 2 ]，分别，通过使用手性相 HPLC。新化合物的结构3通过广泛的光谱分析阐明。此外，光学纯(+)- 1 /(-)- 1和(+)- 2 /(-)- 2的绝对构型由时间相关密度泛函理论电子圆二色性(TDDFT-ECD)确定计算。在体外生物测定中，化合物 (+)- 1、(-)- 1、 (±)- 1和3对皮质酮诱导的 PC12 细胞损伤具有中等的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2022.105267
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 槲皮素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-(2''-pyrrolidinone-5''-yl)quercetin 、 6-(2''-pyrrolidinone-5''-yl)quercetin
  参考文献：
  名称：

  酸催化的酚曼尼希反应对5，7-二羟基黄酮的C8选择性仿生转化：具有槲皮素和（-）-表儿茶素骨架的类黄酮生物碱的合成

  摘要：

  我们在此报告了三种类黄酮生物碱的仿生合成，即8-（2″-吡咯烷酮-5″-基）槲皮素，6-（2″-吡咯烷酮-5″-基）-（-）-表儿茶素和8-（ 2″-吡咯烷酮-5″-基）-（-）-表儿茶素。这些已知的天然产物是通过酸催化的区域选择性酚曼尼希反应制备的，该反应涉及N-酰基亚胺离子对相应类黄酮前体的亲电攻击。产物通过制备型HPLC纯化。反应显示出高的C8-区域选择性。合成的类黄酮生物碱的主要异构体在其药物化学性质方面得到了进一步表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.068