2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-β-L-fucosyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-β-L-fucosyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: quercetin-3-O-α-L-fucopyranoside；acanthophorin B；quercetin 3-O-beta-L-fucopyranoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: OXGUCUVFOIWWQJ-FOJOTVKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 4,5-diacetoxy-2-[2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-β-L-fucosyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-3-β-半乳糖苷及其合成衍生物与 SARS-CoV 3CL(pro) 的结合相互作用：结构-活性关系研究揭示了显着的药效团特征。

  摘要：

  严重急性呼吸综合征相关冠状病毒 (SARS-CoV) 的 3C 样蛋白酶 (3CL(pro)) 是发现抗 SARS 药物最有希望的靶标之一，因为它在病毒生命周期中发挥着关键作用。在这项研究中，通过分子对接、基于 SPR/FRET 的生物测定和诱变研究，一种名为槲皮素-3-β-半乳糖苷的天然化合物被鉴定为蛋白酶的抑制剂。分子模型和 Q189A 突变都表明 Gln189 在结合中起着关键作用。此外，实验证据表明，SARS-CoV 3CL(pro)的二级结构和酶活性不受Q189A突变的影响。在分子建模的帮助下，设计并合成了八种新的天然产物衍生物。生物测定结果揭示了新化合物构效关系的显着特征：（1）槲皮素部分7-羟基的去除降低了衍生物的生物活性；(2)糖部分的乙酰氧基化消除了抑制剂作用；(3)槲皮素7-羟基上引入大的糖取代基是可以耐受的；(4)用其他糖替代半乳糖部分不影响抑制剂效力。这项研究不仅揭示了一类新的化合物作为对抗

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.014

文献信息

• BENZOPYRANONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：Puah Chum Mok

  公开号：US20090182133A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising benzopyranone derivatives for the treatment of Severe Acute Respiratory Syndrome (SARS).

  本发明涉及含有苯并吡喃酮衍生物的药物组合物，用于治疗严重急性呼吸综合症（SARS）。