7-chloro-3-(3-dimethylanilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-3-(3-dimethylanilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 7-chloro-3-(N,3-dimethylanilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₃O
• 分子量: 389.884
• InChiKey: XNALCKCABVRLPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舒宁 在 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-chloro-3-(3-dimethylanilino)-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-Anilino-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2-ones 的合成及其作为胆囊收缩素配体的评价

  摘要：

  3 - 氨基 - 1,4 - 苯二氮卓类以及化学相关的多种胺类由奥沙西泮制备，随后在放射性标记结合测定中对缩胆囊素受体进行筛选。奥沙西泮 2 通过其 3-氯-1,4-苯二氮卓中间体 3 活化，并与大量脂肪族和芳香族胺反应。取代的 3-苯胺基-1,4-苯二氮卓结构被鉴定为一系列不同系列的 3-氨基-1,4-苯二氮卓类 4-38 的先导结构，完整的 SAR（构效关系）优化提供了 3-苯胺基苯二氮卓类 16 -38 具有对 CCK2 的 CCK1 受体选择性。化合物 18、24、28 和 33 对 CCK1 受体的亲和力分别为 11、10、11 和 9 nM。这些等效的 CCK1 配体在行为药理学论文中得到了充分评估。在尾悬垂和 Porsolt 游泳试验中发现了抗抑郁作用。24 和 28 的 ED50 值在这些测定中确定为 0.46 和 0.49 mg/kg。除了抗抑郁作用外，混合拮抗剂 37 还显示出抗焦虑特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500217

文献信息

• Novel 3-substitued-1,4-benzodiazepines
  申请人：Lattmann Eric

  公开号：US20070185094A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to compounds of formula (I). The invention also relates to methods for preparing the compounds and their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.
• Synthesis of Substituted 3-Anilino-5-phenyl-1,3-dihydro- 2H-1,4-benzodiazepine-2-ones and their Evaluation as Cholecystokinin-Ligands
  作者：Michael Offel、Pornthip Lattmann、Harjit Singh、D. C. Billington、Yodchai Bunprakob、Jintana Sattayasai、Eric Lattmann

  DOI：10.1002/ardp.200500217

  日期：2006.4

  cholecystokinin receptor in a radiolabel binding assay. Oxazepam 2 was activated via its 3‐chloro‐1,4‐benzodiazepine intermediate 3 and was reacted with a large series of aliphatic and aromatic amines. The substituted 3‐anilino‐1,4‐benzodiazepine structure was identified as lead structure in a diverse series of 3‐amino‐1,4‐benzodiazepines 4‐38 and the full SAR (structure‐activity relationship) optimisation provided

  3 - 氨基 - 1,4 - 苯二氮卓类以及化学相关的多种胺类由奥沙西泮制备，随后在放射性标记结合测定中对缩胆囊素受体进行筛选。奥沙西泮 2 通过其 3-氯-1,4-苯二氮卓中间体 3 活化，并与大量脂肪族和芳香族胺反应。取代的 3-苯胺基-1,4-苯二氮卓结构被鉴定为一系列不同系列的 3-氨基-1,4-苯二氮卓类 4-38 的先导结构，完整的 SAR（构效关系）优化提供了 3-苯胺基苯二氮卓类 16 -38 具有对 CCK2 的 CCK1 受体选择性。化合物 18、24、28 和 33 对 CCK1 受体的亲和力分别为 11、10、11 和 9 nM。这些等效的 CCK1 配体在行为药理学论文中得到了充分评估。在尾悬垂和 Porsolt 游泳试验中发现了抗抑郁作用。24 和 28 的 ED50 值在这些测定中确定为 0.46 和 0.49 mg/kg。除了抗抑郁作用外，混合拮抗剂 37 还显示出抗焦虑特性。