quercetin-3-O-heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin-3-O-heptanoate
• 英文别名: [2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl] heptanoate
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: XDLQEIWJVMZNNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 庚酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 quercetin-3-O-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  槲皮素通过捕集中间体抑制热处理大豆油中脂质氧化产物的形成

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了槲皮素（一种受欢迎的酚类化合物）对热处理大豆油中醛形成的抑制机理。发现槲皮素显着降低了不饱和醛的形成，其抑制作用随加热时间的延长而降低。同时，与未经处理的样品相比，槲皮素对脂肪酸谱的影响最小。在经过槲皮素热处理的大豆油中形成了一些新的酚类衍生物，并通过液相色谱-串联质谱进行了进一步分析，并与新合成的衍生物（通过质谱和核磁共振谱表征）进行了比较。根据其化学结构，我们提出槲皮素与13-氧-十八碳烯酸，10-氧-十六碳烯酸，分别由亚油酸，棕榈油酸和油酸的过氧化形成的10-氧-十八碳烯酸和10-氧-十八碳烯酸可抑制醛的形成。此外，新形成的槲皮素-3-O-己酸酯，槲皮素-3- O-庚酸酯和槲皮素-3- O-壬酸酯显示较弱的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）大豆油中的二铵盐基自由基阳离子清除活性和较弱的抗氧化活性，这解释了槲皮素对

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00046

文献信息

• Flavonoid Compounds and Uses Thereof
  申请人：Jarrott Bevyn

  公开号：US20090130051A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. The compounds and compositions have been shown to exhibit anti-oxidant properties and are particularly useful in the treatment of ischemia and reperfusion injuries. The invention also describes a method to chemically synthesize such flavonoid compounds and test their efficacy. Such compounds and corresponding pharmaceutically acceptable derivatives and/or salts have uses in the areas of pharmaceuticals, nutraceutical, and veterinary applications.

  本发明描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。这些化合物和组合物已被证明具有抗氧化性质，特别适用于缺血和再灌注损伤的治疗。本发明还描述了一种化学合成这种黄酮类化合物并测试其功效的方法。这些化合物及其对应的药学上可接受的衍生物和/或盐在制药、保健品和兽医应用领域中有用。
• Quercetin Inhibited the Formation of Lipid Oxidation Products in Thermally Treated Soybean Oil by Trapping Intermediates
  作者：Xu Zhang、Ling Ni、Yamin Zhu、Ning Liu、Daming Fan、Mingfu Wang、Yueliang Zhao

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00046

  日期：2021.3.24

  antioxidant activity in soybean oil, which explained the decreased inhibitory activity of quercetin against aldehyde formation during heat treatment. More interesting, quercetin-3-O-hexanoate showed improved cellular antioxidant activity compared to the parent quercetin. Overall, quercetin inhibited the formation of lipid oxidation products in thermally treated soybean oil by reacting with early intermediates

  在这项研究中，我们研究了槲皮素（一种受欢迎的酚类化合物）对热处理大豆油中醛形成的抑制机理。发现槲皮素显着降低了不饱和醛的形成，其抑制作用随加热时间的延长而降低。同时，与未经处理的样品相比，槲皮素对脂肪酸谱的影响最小。在经过槲皮素热处理的大豆油中形成了一些新的酚类衍生物，并通过液相色谱-串联质谱进行了进一步分析，并与新合成的衍生物（通过质谱和核磁共振谱表征）进行了比较。根据其化学结构，我们提出槲皮素与13-氧-十八碳烯酸，10-氧-十六碳烯酸，分别由亚油酸，棕榈油酸和油酸的过氧化形成的10-氧-十八碳烯酸和10-氧-十八碳烯酸可抑制醛的形成。此外，新形成的槲皮素-3-O-己酸酯，槲皮素-3- O-庚酸酯和槲皮素-3- O-壬酸酯显示较弱的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）大豆油中的二铵盐基自由基阳离子清除活性和较弱的抗氧化活性，这解释了槲皮素对