3′,4,5,7-tetrahydroxyflavone-3-yldocosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3′,4,5,7-tetrahydroxyflavone-3-yldocosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• 英文别名: (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate；quercetin 3-O-docosahexaenoate；[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl] (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈
• 分子量: 612.72
• InChiKey: OLKLTAUFPZYELE-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸乙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3′,4,5,7-tetrahydroxyflavone-3-yldocosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  鱼油中槲皮素的抗氧化性能和化学变化：槲皮素与游离脂肪酸反应形成其酯衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了鱼油中槲皮素在60°C加速存储5天期间的抗氧化特性和化学变化。气相色谱（GC）分析表明，槲皮素显着抑制鱼油中醛的形成和不饱和脂肪酸的氧化。然而，随着加热时间的延长，抑制作用逐渐降低。而且，槲皮素随着加热时间的增加而被消耗。用槲皮素在鱼油中发现了一些新的酚类衍生物，其结构已通过LC-MS / MS进行了充分阐明，并与新合成的酚类衍生物进行了比较（通过MS和NMR光谱表征）。基于它们的化学结构，我们提出槲皮素与EPA和DHA反应形成鱼油中相应的槲皮素脂肪酸酯。此外，新形成的槲皮素-3-O-二十碳五烯酸酯和槲皮素-3- O-二十二碳六烯酸酯显示出较弱的DPPH和ABTS自由基阳离子清除活性，但亲母性改善得更多，细胞膜亲和力更高，因此与亲代槲皮素相比增强了细胞的抗氧化活性。总体而言，槲皮素可以用作安全的膳食多酚来抑制脂质氧化。新形成的槲皮素-多不饱和脂肪酸酯可能会改善人类的生物活性，这需要进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07273

文献信息

• LIPOPHENOLIC FLAVONOID DERIVATIVES USEFUL TO REDUCE CARBONYL AND OXIDATIVE STRESSES (COS)
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP3594209A1

  公开（公告）日：2020-01-15

  The invention relates to compound of formula (I): in particular flavonoid derivatives (quercetin and catechin derivatives), for use in the prevention and/or the treatment of a disease or disorder involving both carbonyl and oxidative stresses.

  该发明涉及公式（I）的化合物，特别是黄酮类衍生物（槲皮素和儿茶素衍生物），用于预防和/或治疗涉及醛基和氧化应激的疾病或紊乱。
• CONJUGATES OF POLYUNSATURATED FATTY ACIDS AND AMINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：MedWell Laboratories Ltd.

  公开号：US20160120995A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Novel chemical conjugates derived from unsaturated fatty acids and therapeutically active agents, are disclosed. The chemical conjugates are designed and characterized as COX-2 and/or 5-LOX inhibitors and are useful in the treatment of inflammatory diseases, dermatitis and disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, pain, primary dysmenorrhea, Crohn's disease and ulcerative colitis.

  本发明揭示了从不饱和脂肪酸和治疗活性剂衍生的新型化学共轭物。这些化学共轭物被设计和表征为COX-2和/或5-LOX抑制剂，并可用于治疗炎症性疾病、皮炎和阿尔茨海默病、帕金森病、哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、疼痛、原发性痛经、克罗恩病和溃疡性结肠炎等疾病。
• Lipophenolic Flavonoid Derivatives Useful To Reduce Carbonyl And Oxidative Stresses (COS)
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US20210139447A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The invention relates to compound of formula (I): in particular flavonoid derivatives (quercetin and catechin derivatives), for use in the prevention and/or the treatment of a disease or disorder involving both carbonyl and oxidative stresses.
• [EN] CONJUGATES OF POLYUNSATURATED FATTY ACIDS AND AMINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS ET DE COMPOSÉS CONTENANT DES AMINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEDWELL LAB LTD

  公开号：WO2012032509A2

  公开（公告）日：2012-03-15

  Novel chemical conjugates derived from unsaturated fatty acids and therapeutically active agents, are disclosed. The chemical conjugates are designed and characterized as COX-2 and/or 5-LOX inhibitors and are useful in the treatment of inflammatory diseases and disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, pain, primary dysmenorrhea, Crohn's disease and ulcerative colitis.
• [EN] LIPOPHENOLIC FLAVONOID DERIVATIVES USEFUL TO REDUCE CARBONYL AND OXIDATIVE STRESSES (COS)<br/>[FR] DÉRIVÉS FLAVONOÏDES LIPOPHÉNOLIQUES UTILES POUR RÉDUIRE LES STRESS CARBONYLÉ ET OXYDATIF (COS)
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020012003A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The invention relates to compound of formula (I): in particular flavonoid derivatives (quercetin and catechin derivatives), for use in the prevention and/or the treatment of a disease or disorder involving both carbonyl and oxidative stresses.