2,3-O-cyclopentylidene-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-cyclopentylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: SIVTUCCUWYNAEZ-BYBOBHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-cyclopentylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-2-[(2R,3S)-3-(propoxyimino-methyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基吡喃糖的N-烷氧基三羟基哌啶类似物的合成

  摘要：

  O-烷基肟的串联还原环化提供了一种有效的方法，可用于制备别木兰糖的N-烷氧基三羟基哌啶类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00068-8
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 环戊酮 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2,3-O-cyclopentylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  不使用相邻基团参与的高度β-选择性核糖基化反应的发展：（+）-Caprazol，Caprazamycins的核心结构的全合成。

  摘要：

  描述了（+）-辣椒碱的全合成的全部细节。我们方法的关键要素包括：以过渡型空间位阻，以高度β-选择性的方式早期引入氨基核糖，以及通过修饰的分子内还原胺化作用构建二氮杂酮。经由Sharpless不对称氨基羟基化立体选择性地制备的5'- C-甘氨酰尿苷衍生物9被2,3- O-亚烷基核呋喃糖基供体核糖化。揭示了增加缩醛单元的烷基取代基的尺寸导致改善了端基异构体位置的立体选择性，以及所需的核糖苷21b（1′′-β）和22b。当使用具有更空间位阻的3-亚戊基的核糖基氟化物16时，以80％的收率获得（1′′-α）（21b / 22b＝ 24.0 / 1）。还讨论了核糖基化的立体选择性的起源。使用模型醛37优化了二氮杂酮系统的构建，并通过包括催化加氢然后进行氢化物还原的两步反应序列，以88％的收率获得了所需的二氮杂酮38。将该方法应用于醛44可成功获得二氮杂酮衍生物45和46。，其官能团操作完成了（+）-卡巴唑的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo701699h

文献信息

• Synthesis of C -pyrimidyl nucleosides starting from alkynyl ribofuranosides
  作者：Grégory Legrave、Ramzi Ait Youcef、Damien Afonso、Angélique Ferry、Jacques Uziel、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.005

  日期：2018.6

  The synthesis of four C-pyrimidyl nucleosides is described by condensation of small nitrogen molecules (amidines and ureas) onto alkynyl riboside derivatives. These last compounds were obtained by indium mediated stereoselective alkynylation of suitably protected ribose derivatives and the condensation reaction conditions were studied in order to favor the N-attack of the nitrogen molecules leading

  四个C-嘧啶核苷的合成是通过将小氮分子（am和尿素）缩合到炔基核糖核苷衍生物上来描述的。通过适当保护的核糖衍生物的铟介导的立体选择性炔基化反应，获得了这些最后的化合物，并研究了缩合反应条件，以促进氮原子对氮的进攻，从而导致嘧啶环的形成。
• Synthesis of N-alkoxytrihydroxypiperidine analogs of allopyranose
  作者：Lihong Sun、Pan Li、Donald W. Landry、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00068-8

  日期：1996.3

  Tandem reductive cyclization of O-alkyl oximes provides an efficient method for the preparation of N-alkoxytrihydroxypiperidine analogs of allopyranose as potential glycosidase inhibitors.

  O-烷基肟的串联还原环化提供了一种有效的方法，可用于制备别木兰糖的N-烷氧基三羟基哌啶类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂。
• <i>N</i>-Alkoxy Analogues of 3,4,5-Trihydroxypiperidine
  作者：Lihong Sun、Pan Li、Nduka Amankulor、Weiping Tang、Donald W. Landry、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo971535m

  日期：1998.9.1

  Two practical procedures are described for the synthesis of the N-alkoxy analogues of 3,4,5-trihydroxypiperidine. The key feature of these methods is the intramolecular N-cyclization of hydroxylamine derivatives which are readily obtained from the reduction of the corresponding oximes. One method is to reductively hydroxyaminate an aldehyde group in the presence of a primary tosylated alcohol which is subsequently cyclized in situ upon neutralization. The intramolecular Mitsunobu coupling of a hydroxylamine with a primary alcohol proved useful for the preparation of compounds which contained the trans diol structure.
• Development of a Highly β-Selective Ribosylation Reaction without Using Neighboring Group Participation:  Total Synthesis of (+)-Caprazol, a Core Structure of Caprazamycins
  作者：Shinpei Hirano、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo701699h

  日期：2007.12.1

  (+)-caprazol are described. The key elements of our approach include the early stage introduction of the aminoribose in a highly β-selective manner, using the steric hindrance in the transition state and the construction of the diazepanone by a modified intramolecular reductive amination. The 5‘-C-glycyluridine derivative 9, which was prepared stereoselectively via Sharpless asymmetric aminohydroxylation,

  描述了（+）-辣椒碱的全合成的全部细节。我们方法的关键要素包括：以过渡型空间位阻，以高度β-选择性的方式早期引入氨基核糖，以及通过修饰的分子内还原胺化作用构建二氮杂酮。经由Sharpless不对称氨基羟基化立体选择性地制备的5'- C-甘氨酰尿苷衍生物9被2,3- O-亚烷基核呋喃糖基供体核糖化。揭示了增加缩醛单元的烷基取代基的尺寸导致改善了端基异构体位置的立体选择性，以及所需的核糖苷21b（1′′-β）和22b。当使用具有更空间位阻的3-亚戊基的核糖基氟化物16时，以80％的收率获得（1′′-α）（21b / 22b＝ 24.0 / 1）。还讨论了核糖基化的立体选择性的起源。使用模型醛37优化了二氮杂酮系统的构建，并通过包括催化加氢然后进行氢化物还原的两步反应序列，以88％的收率获得了所需的二氮杂酮38。将该方法应用于醛44可成功获得二氮杂酮衍生物45和46。，其官能团操作完成了（+）-卡巴唑的全部合成。