3-Phenyl-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Phenyl-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 5-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 341.455
• InChiKey: MFLWDDXHJDEQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以88.4%的产率得到(5Z)-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮的研究：3-芳基-2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-酮与氰化物和氰酸盐离子的反应范围

  摘要：

  的治疗3-芳基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮1与CN -和NCO -实现的环切割提供[（cyanocarbonothioyl）氨基]苯4和arylisothiocyanates 5，分别。对5-（2-芳基-2-氧代乙基）衍生物2进行类似处理，得到2,4-双（2-芳基-2-氧代亚乙基）环丁烷-1,3-二酮6以及每种前述产物。相应（处理E，Z）-5-（2-芳基-2-氧代亚乙基）类似物图3b和3c中与CN - ，得到图4b和4c中除了3,6-双[2-（2-（4-氯苯基）-1-甲氧基-2-氧代亚乙基] -1,4-二噻吩基-）之外，还包括2-（芳基羰基）-2-甲氧基-4-氧戊二烯腈7b和7c。由3c生成的2,5-dione 8c。的反应3C或3D与NCO -提供图5c或5d的与，一起8C或8D为纯的异构体。在MeO产物7和8的形成中，溶剂（MeOH）参与了。这些产品的结构基于微观分析和光谱数据。给出了上述转换的合理化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890159
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 、 铵苯基二硫代氨基甲酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-Phenyl-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-2-Thioxothieno[2,3-d]Thiazoles

  摘要：

  多种3,5-二取代-2,3-二氢-2-硫代噻吩[2,3-d]噻唑（3a-h），包括烷基、芳基和杂原子取代基，在优选的产率中通过一步反应合成了3-取代-5-(2-芳基（或杂原子）-2-氧代乙基)-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷（1a-h）与四磷酸十硫化物（方法A）或Lawesson试剂（方法B）的反应。然而，当(E,Z)-5-(2-芳基-2-氧代亚乙基)衍生物（2f,g）在与相同试剂反应时，也能得到相当产率的3以及未知油状产物。产物的结构得到了微观分析和光谱证据的支持。为转化的途径提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11440

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-2-Thioxothieno[2,3-d]Thiazoles
  作者：Mohamed T. Omar、Nadia K. El-Asar、Khaled F. Saied

  DOI：10.1055/s-2001-11440

  日期：——

  A variety of 3,5-disubstituted-2,3-dihydro-2-thioxothieno[2,3-d]thiazoles 3 a - h including alkyl-, aryl- and heteryl-substituents were synthesized in excellent yields in a one pot reaction between 3-substituted-5-(2-aryl (or heteryl)-2-oxoethyl)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines 1 a - h and either tetraphosphorous decasulfide (Method A) or Lawesson's reagent (Method B). However, fair yields of 3 were also obtained along with unknown oily products when the (E,Z)-5-(2-aryl-2-oxoethylidene) derivatives 2 f,g were similarly treated with the same reagents. Structures of products were supported by microanalytical and spectral evidence. A rationalization for the route of conversion is given.

  多种3,5-二取代-2,3-二氢-2-硫代噻吩[2,3-d]噻唑（3a-h），包括烷基、芳基和杂原子取代基，在优选的产率中通过一步反应合成了3-取代-5-(2-芳基（或杂原子）-2-氧代乙基)-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷（1a-h）与四磷酸十硫化物（方法A）或Lawesson试剂（方法B）的反应。然而，当(E,Z)-5-(2-芳基-2-氧代亚乙基)衍生物（2f,g）在与相同试剂反应时，也能得到相当产率的3以及未知油状产物。产物的结构得到了微观分析和光谱证据的支持。为转化的途径提供了合理的解释。
• Studies on 4-Thiazolidinones: Scope of the Reactions of 3-Aryl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones with Cyanide and Cyanate Ions
  作者：Mohamed T. Omar、Mohamed E. Shaban、Nadia K. El-Aasar、Khaled F. Saied

  DOI：10.1002/hlca.200890159

  日期：2008.8

  3-diones 6 along with each of the preceding products. Treatment of the respective (E,Z)-5-(2-aryl-2-oxoethylidene) analogues 3b and 3c with CN− gave 4b and 4c and 2-(arylcarbonyl)-2-methoxy-4-oxopentanedinitriles 7b and 7c, in addition to 3,6-bis[2-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-2-oxoethylidene]-1,4-dithiane-2,5-dione 8c, which has been generated from 3c. Reactions of 3c or 3d with NCO− provided 5c or 5d,

  的治疗3-芳基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮1与CN -和NCO -实现的环切割提供[（cyanocarbonothioyl）氨基]苯4和arylisothiocyanates 5，分别。对5-（2-芳基-2-氧代乙基）衍生物2进行类似处理，得到2,4-双（2-芳基-2-氧代亚乙基）环丁烷-1,3-二酮6以及每种前述产物。相应（处理E，Z）-5-（2-芳基-2-氧代亚乙基）类似物图3b和3c中与CN - ，得到图4b和4c中除了3,6-双[2-（2-（4-氯苯基）-1-甲氧基-2-氧代亚乙基] -1,4-二噻吩基-）之外，还包括2-（芳基羰基）-2-甲氧基-4-氧戊二烯腈7b和7c。由3c生成的2,5-dione 8c。的反应3C或3D与NCO -提供图5c或5d的与，一起8C或8D为纯的异构体。在MeO产物7和8的形成中，溶剂（MeOH）参与了。这些产品的结构基于微观分析和光谱数据。给出了上述转换的合理化。