4-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ol
• 英文别名: 4-methoxy-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-ol；2-(4-Methoxyphenyl)-6-phenylphenol
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ORHTULGRMWSYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 邻苯基苯酚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到4-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  酚的催化分子间邻芳基化。

  摘要：

  铑催化剂，例如[RhCl（PPh3）3]或[[RhCl（COD）] 2]与PiPr2（OAr）或P（NMe2）3助催化剂的结合，可使酚进行邻位选择性分子间芳基化。该反应通过P-OAr基团的正金属化而进行，然后酯交换反应释放产物苯酚。当使用2-取代的苯酚作为底物时，[RhCl（PPh3）3] / iPr2（OAr）混合物通常是选择的催化剂，而对于没有2-取代的[[RhCl（COD）] 2] / P（NMe2 ）3混合物往往会产生更好的结果。

  DOI：

  10.1021/jo030157k

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Reductive [5+1] Cycloaddition of 3‐Acetoxy‐1,4‐enynes with CO: Access to Phenols Enabled by Hydrosilanes
  作者：Li‐Jun Wu、Ren‐Jie Song、Shenglian Luo、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201808388

  日期：2018.10

  cycloaddition of 3‐acetoxy‐1,4‐enynes with CO, enabled by hydrosilanes, has been developed for delivering valuable functionalized phenols. This methodology employs hydrosilanes as the external reagent to facilitate the [5+1] carbonylative benzannulation. The reaction is a conceptually and mechanistically novel carbonylative cycloaddition route for the construction of substituted phenols, through the

  已经开发了一种新的钯催化的3-乙酰氧基-1,4-炔烃与CO的钯催化还原[5 + 1]环加成反应，该反应由氢化硅烷实现，可提供有价值的官能化酚。该方法采用氢硅烷作为外部试剂，以促进[5 + 1]羰基苯环化反应。该反应在概念上和机理上都是新颖的羰基化环加成路线，可通过形成四个新的化学键形成具有卓越的官能团耐受性的取代酚。
• Split cross-coupling via Rh-catalysed activation of unstrained aryl–aryl bonds
  作者：Congjun Yu、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-024-01120-9

  日期：——

  aryl–aryl bonds has been a fundamental challenge in organic synthesis due to the inertness of these bonds. Here we report a split cross-coupling strategy that allows twofold arylation with diverse aryl iodides through cleaving unstrained aryl–aryl bonds of common 2,2′-biphenols. The reaction is catalysed by a rhodium complex and promoted by a removable phosphinite directing group and an organic reductant

  由于这些键的惰性，未过滤的芳基-芳基键的构建官能团化一直是有机合成中的一个基本挑战。在这里，我们报道了一种分裂交叉偶联策略，该策略允许通过裂解常见 2,2′-双酚的未过滤芳基-芳基键与不同的芳基碘化物进行双重芳基化。该反应由铑络合物催化，并由可移除的膦酸盐导向基团和有机还原剂（如四（二甲氨基）乙烯）促进。结合实验和计算机理研究揭示了一个限制周转的还原消除步骤，该步骤可以通过路易斯酸助催化剂加速。这种耦合方法的实用性已经在不对称的 2,6-二芳基酚和苯基单元的骨架插入的模块化和简化合成中得到了说明。
• Catalytic Intermolecular Ortho-Arylation of Phenols
  作者：Robin B. Bedford、Michael E. Limmert

  DOI：10.1021/jo030157k

  日期：2003.10.1

  catalysts such as [RhCl(PPh3)3] or [[RhCl(COD)]2] with PiPr2(OAr) or P(NMe2)3 co-catalysts allows the ortho-selective intermolecular arylation of phenols. The reaction proceeds via orthometalation of P-OAr groups and then transesterification liberates the product phenol. When 2-substituted phenols are used as substrates, [RhCl(PPh3)3]/iPr2(OAr) mixtures are typically the catalysts of choice, whereas for substrates

  铑催化剂，例如[RhCl（PPh3）3]或[[RhCl（COD）] 2]与PiPr2（OAr）或P（NMe2）3助催化剂的结合，可使酚进行邻位选择性分子间芳基化。该反应通过P-OAr基团的正金属化而进行，然后酯交换反应释放产物苯酚。当使用2-取代的苯酚作为底物时，[RhCl（PPh3）3] / iPr2（OAr）混合物通常是选择的催化剂，而对于没有2-取代的[[RhCl（COD）] 2] / P（NMe2 ）3混合物往往会产生更好的结果。