4-chloro-7-((2,6-difluorophenyl)ethynyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-((2,6-difluorophenyl)ethynyl)quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-7-[2-(2,6-difluorophenyl)ethynyl]quinoline；4-chloro-7-[2-(2,6-difluorophenyl)ethynyl]quinoline
• 化学式: C₁₇H₈ClF₂N
• 分子量: 299.707
• InChiKey: DZFMXIHBPMXGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-1,3-二氟苯 、 4-氯-7-碘喹啉 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到4-chloro-7-((2,6-difluorophenyl)ethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔基取代的杂环抑制大肠癌细胞中的细胞周期蛋白D1并诱导细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂p21 Wif1 / Cip1的表达

  摘要：

  氟苯基乙炔基取代的杂环具有N-甲基氨基或与N，N-二甲基氨基连接的杂环，包括吡啶，吲哚，1 H-吲唑，喹啉和异喹啉，可抑制LS174T结肠癌细胞的增殖，其中Cyclin的抑制作用D1和细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂-1（即p21 Wif1 / Cip1）的诱导用作细胞水平抗肿瘤活性的读数。在分子水平上，这些试剂，特别是4-（（2,6-二氟苯基）乙炔基）-N-甲基异喹啉-1-胺和4-（（2,6-二氟苯基）乙炔基）-N，N-二甲基异喹啉-1-胺结合并抑制蛋氨酸S-腺苷基转移酶2（MAT2A）的催化亚基。

  DOI：

  10.1039/c7md00393e

文献信息

• PHENYLETHYNYL-SUBSTITUTED BENZENES AND HETEROCYCLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180369222A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Halogenated phenylethynyl-substituted heterocycles that possess either an N-alkylamino or N,N-dialkylarnino group attached to the heterocycle or halogenated phenylethynyl-substituted benzenes that a nitrogen-containing heterocycle attached to the benzene inhibit the proliferation cancer cells and are useful antineoplastic agents.

  卤代苯乙炔取代的杂环化合物，其具有连接到杂环的N-烷基胺基或N,N-二烷基胺基的基团，或者卤代苯乙炔取代的苯上连接有含氮杂环的化合物，能够抑制癌细胞的增殖，并且是有用的抗肿瘤药物。
• Phenylethynyl-substituted benzenes and heterocycles for the treatment of cancer
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10449186B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Halogenated phenylethynyl-substituted heterocycles that possess either an N-alkylamino or N,N-dialkylamino group attached to the heterocycle or halogenated phenylethynyl-substituted benzenes that a nitrogen-containing heterocycle attached to the benzene inhibit the proliferation cancer cells and are useful antineoplastic agents.

  卤代苯乙炔基取代的杂环（杂环上连接有 N-烷基氨基或 N,N-二烷基氨基）或卤代苯乙炔基取代的苯（苯上连接有含氮杂环）可抑制癌细胞增殖，是有用的抗肿瘤药物。