6-(Z)-triisopropylsilylmethylidene-6H-dibenzo[b,d]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(Z)-triisopropylsilylmethylidene-6H-dibenzo[b,d]pyran
• 英文别名: (Z)-((6H-benzo[c]chromen-6-ylidene)methyl)triisopropylsilane；[(Z)-benzo[c]chromen-6-ylidenemethyl]-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₂₃H₃₀OSi
• 分子量: 350.576
• InChiKey: KEAGOYBZAYWOCE-HAHDFKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-((triisopropylsilyl)ethynyl)[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到6-(Z)-triisopropylsilylmethylidene-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化序列C（sp2）-H炔基化/ 2-苯基苯酚与卤代炔烃的苯酚羟基作为无痕导向基团的环化

  摘要：

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800138

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。