(E)-butyl 3-(2-aminophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-aminophenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-aminophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: PEHBSDACGNNLIQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(2-aminophenyl)acrylate 在 potassium phosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜 (I) 催化的邻烯基苯基异硫氰酸酯与异氰化物的级联反应生成 5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][1,3]噻嗪

  摘要：

  探索了高效铜 (I) 催化的 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯酸酯和 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯腈与异氰化物的级联反应。该方法为以 CuCl (10 mol-%) 为催化剂和 K3PO4 合成 5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][1,3]噻嗪类化合物提供了一条便利的途径，收率良好至极好2.0 当量）作为 70 °C 下 THF 中的碱。该反应涉及 [3+2] 环加成和随后的分子内 C-S 键形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500800
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl (E)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(E)-butyl 3-(2-aminophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的可移动Boc保护基引导的苯胺邻位烯基化

  摘要：

  铑（III）催化的N -Boc苯胺与烯烃（如丙烯酸酯和苯乙烯）的邻烯基化通过CH键断裂而顺利进行。获得的邻烯基苯胺可以容易地转化为含氮的稠合杂芳族化合物，包括吲哚和喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00569

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed in situ Oxidizing Directing Group- Assisted CH Bond Activation and Olefination: A Route to 2-Vinylanilines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Radhakrishnan Haridharan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400791

  日期：2015.3.9

  synthesis of 2‐vinylanilines from the reaction of arylhydrazine hydrochlorides with alkenes and diethyl ketone via a rhodium‐catalyzed CH activation is described. The oxidant‐free olefination reaction involves the in situ generation of an NNCR1R2 moiety as the oxidizing directing group thus providing an easy access to 2‐vinylanilines.

  描述了一种新的有效方法，该方法可通过芳基肼盐酸盐与烯烃和二乙基酮经铑催化的CH活化反应合成2-乙烯基苯胺。在无氧化剂的烯化反应涉及在原位产生的的 Ñ  NCR 1 - [R 2部分作为从而提供一个容易获得2- vinylanilines氧化定向基团。
• Palladium/Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with ortho-Substituted Aryl Bromides
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18752

  日期：——

  The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane associated to [PdCl(C3H5)]2 catalyses the Heck reaction of butyl acrylate with a wide range of sterically demanding aryl bromides, furnishing the addition product in high yields. Turnover numbers as high as 630-89 000 have been obtained using ortho-substituted aryl bromides and 43-2600 with di-ortho-substituted aryl bromides in the presence of this catalyst.

  四膦化合物 cis,cis,cis-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷与 [PdCl(C3H5)]2 结合，催化了丁基丙烯酸酯与多种空间位阻较大的芳基溴化物的 Heck 反应，产物收率很高。使用 ortho-取代芳基溴化物时，循环次数高达 630-89 000，而在此催化剂存在下，使用二-ortho-取代芳基溴化物时循环次数为 43-2600。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Arylation of Olefins by the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Yong Peng、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Wenxia Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1258338

  日期：2011.1

  A novel ligand-free copper-catalyzed Mizoroki-Heck cross-coupling reaction of various aryl iodides with olefins has been developed. Both the solvent and the base were found to have a fundamental influence on the efficiency of the transformation in the presence of 10 mol% Cu2O, with DMF and tetramethylammonium bromide (TMAB) being the optimal solvent and base, respectively. As a result, a set of the

  已开发出一种新颖的无配体的铜催化的各种芳基碘化物与烯烃的Mizoroki-Heck交叉偶联反应。发现在存在10 mol％Cu 2 O的情况下，溶剂和碱都对转化效率有根本影响，其中DMF和四甲基溴化铵（TMAB）分别是最佳溶剂和碱。结果，以中等至良好的收率选择性地获得了一组相应的E-内烯烃。 配体自由-铜催化- Mizoroki-Heck反应-交叉耦合- ë -internal烯烃
• On water: catalyst-free chemoselective synthesis of highly functionalized tetrahydroquinazolines from 2-aminophenylacrylate
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c4gc02154a

  日期：——

  A green and catalyst free atom-ecomonic straightforward tandem approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydroquinazolines by the reaction of 2-aminophenylacrylate 1 with isothiocyanates 2 using water as an environmental friendly solvent is described.

  描述了一种绿色且无催化剂的原子-经济直接串联方法，该方法通过使用水作为环境友好的溶剂，使2-氨基苯基丙烯酸酯1与异硫氰酸酯2反应，合成高度官能化的四氢喹唑啉。
• Mizoroki–Heck Cross‐Coupling of Acrylate Derivatives with Aryl Halides Catalyzed by Palladate Pre‐Catalysts
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Fady Nahra、Nikolaos V. Tzouras、Assem Barakat、Catherine S. J Cazin、Steven P. Nolan、Abdullah Mohammed Al‐Majid

  DOI：10.1002/ejic.201901075

  日期：2019.11.24

  involving aryl halides with various acrylates and acrylamides has been studied using air and moisture‐stable imidazolium‐based palladate pre‐catalysts. These pre‐catalysts can be converted into Pd‐NHC species (NHC = N‐heterocyclic carbene) under catalytic conditions and are capable of facilitating the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with various acrylates. The effects of solvent, catalyst loading

  使用空气和湿气稳定的咪唑鎓型钯酸预催化剂研究了涉及芳基卤化物与各种丙烯酸酯和丙烯酰胺的Mizoroki-Heck（MH）反应。这些预催化剂可以在催化条件下转化为Pd-NHC物质（NHC = N-杂环卡宾），并能够促进芳基卤化物与各种丙烯酸酯的Mizoroki-Heck反应。研究了溶剂，催化剂用量，温度和碱对反应结果的影响。各种偶合作伙伴通过palladate催化的最佳反应条件下的耐受性1，[SIPR · H] [将Pd（η 3 Cl -的-我烯丙基-2）2]。在各种芳基卤化物和取代的丙烯酸酯以及丙烯酰胺上测试了优化的合成方法的效率。MH反应产生的偶联产物具有良好至优异的分离产率（高达98％）。