2,2-di(prop-2-ynyl)-1,3-cyclohexanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-di(prop-2-ynyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,2-Bis(prop-2-ynyl)cyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OEDZMWDLGJYMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(prop-2-ynyl)-1,3-cyclohexanedione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化 1,n-二炔基硝酮级联成 3,4-稠合完全取代呋喃

  摘要：

  一种由铑 (I) 催化和 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 组装含有 3,4-稠合 5-8 元碳环、杂环或螺环的完全取代呋喃的方法) 辅助的 1, n-二炔基硝酮级联成环已被开发出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02287

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Selective Intramolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Takayasu Arakawa、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0358697

  日期：2003.10.1

  containing functional groups such as ester, ketone, nitrile, amine, alcohol, sulfide, etc. can be used for the present ruthenium catalysis. The most significant advantage of this protocol is that the cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with one internal alkyne moiety regioselectively gave rise to meta-substituted products with excellent regioselectivity. Completely intramolecular alkyne cyclotrimerization

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔在环境温度下与单炔进行化学选择性反应，以良好的产率得到所需的双环苯衍生物。多种含有官能团如酯、酮、腈、胺、醇、硫化物等的二炔和单炔可用于本发明的钌催化。该协议最显着的优点是不对称 1,6-二炔与一个内部炔烃部分的环加成区域选择性产生了具有优异区域选择性的间位取代产品。完全分子内炔烃环三聚也使用三炔底物完成，以获得与 5-7 元环稠合的三环芳族化合物。与这些环三聚反应相关的 ruthenabicycle 复合物是由 Cp*RuCl(cod) 和具有苯基端基的 1,6-二炔合成的，其结构由 X 射线分析明确确定。这种钌环中间体的中间体通过它与乙炔的反应得到了进一步证实，产生了预期的环加合物。环三聚机制的密度泛函研究表明，环三聚通过氧化环化进行，产生一个钌环中间体，随后由合成的钌环与炔烃的正式 [2 + 2] 环加成引发的炔烃插入。这种钌
• Cp*RuCl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of α,ω-Diynes with Electron-Deficient Carbon−Heteroatom Multiple Bonds Leading to Heterocycles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hideyuki Takagishi、Satoshi Okuda、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja045694g

  日期：2005.1.1

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6-diynes were allowed to react chemo- and regioselectively with electron-deficient nitriles and heterocumulenes at 60−90 °C to afford heterocyclic compounds. The mechanism of the ruthenium-catalyzed regioselective formations of bicyclic pyridines and pyridones were analyzed on the basis of density functional calculations. Cyclocotrimerizations

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔可以在 60-90 °C 下与缺电子腈和杂枯烯进行化学和区域选择性反应，得到杂环化合物。在密度泛函计算的基础上分析了钌催化的双环吡啶和吡啶酮区域选择性形成的机制。丙炔酸乙酯与氰基甲酸乙酯或异氰酸丙酯的环三聚反应产生四种可能的吡啶或吡啶酮区域异构体中的两种。
• Ru(II)-Catalyzed Cycloadditions of 1,6-Heptadiynes with Alkenes:  New Synthetic Potential of Ruthenacyclopentatrienes as Biscarbenoids in Tandem Cyclopropanation of Bicycloalkenes and Heteroatom-Assisted Cyclocotrimerization of 1,6-Heptadiynes with Heterocyclic Alkenes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Hideaki Kitahara、Ryuji Ogawa、Hiroyuki Kawaguchi、Kazuyuki Tatsumi、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja9942890

  日期：2000.5.1

  derivatives, furnishes the 1:2 adducts between the diynes and two molecules of the bicycloalkenes together with common [2 + 2 + 2] cyclocotrimerization products. The structure of a representative tandem 1:2 adduct between dimethyl dipropargylmalonate and 2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one was unequivocally determined by X-ray analysis and was concluded to involve an unusual 1,2-dicyclopropylcyclopentene

  钌 (II) 催化的 1,6-庚二炔与双环烯烃（例如双环 [3.2.1] 庚烯酮和降冰片烯衍生物）的串联环加成提供了二炔和双环烯烃的两个分子之间的 1:2 加合物以及常见的[2 + 2 + 2] 环三聚产物。通过 X 射线分析明确确定了二炔丙基丙二酸二甲酯和 2,4-二甲基双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 之间的代表性串联 1:2 加合物的结构，并得出结论涉及不寻常的 1, 2-二环丙基环戊烯骨架。在光谱类比的基础上，之前公布的二炔和降冰片烯衍生物之间串联环加合物的结构得到了纠正。由二炔形成串联双环丙烷化产物是相应的 2,4-金属环戊二烯中间体的双卡宾混合结构、1,3,5-金属环戊三烯的化学证据。形成串联环丙烷的选择性...
• 一种全碳螺稠多环类化合物及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN112358388A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了一种全碳螺稠多环类化合物及其制备方法，在氮气氛围下，将原料1,1‑二(炔丙基)取代的环烷烃、β‑溴代环烯醛以及钯催化剂、铜催化剂加入到有机溶剂中，以二异丙胺为碱，在70‑80℃下搅拌反应，反应结束后，将得到的反应液冷却至室温，然后分离纯化，即得。本发明方法原料简单，所需的催化剂也比较便宜，而且操作简便，产率较高且反应底物范围广。本发明制备的螺稠全碳多环化合物作为多元醇的前体可广泛应用于聚醚、聚酯、聚氨酯等高分子材料领域，在有机光电材料领域也具有广阔的应用前景。
• Baker's yeast mediated mono-reduction of 1,3-cyclohexanediones bearing two identical C(2) substituents
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00015-5

  日期：2001.2

  Baker's yeast mediated transformation of a series of 1,3-cyclohexanediones with two identical substituents at C(2) was investigated and the results of the biotransformation were found to depend on the size of the substituents at C(2). 1,3-Cyclohexanediones with less sterically demanding C(2) substituents could be mono-reduced to provide the corresponding ketols in good yields and excellent enantiomeric excesses. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.