1-methyl-androsta-1,4-diene-3,17-dione-17-ethylene ketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-methyl-androsta-1,4-diene-3,17-dione-17-ethylene ketal
• 英文别名: (8'R,9'S,10'S,13'S,14'S)-1',10',13'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-one
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: ZSVVJHWGDYKHOJ-SXYSDOLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-androsta-1,4-diene-3,17-dione-17-ethylene ketal 在 硫酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到阿他美坦
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1-methyl-3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroids

  摘要：

  一种生产一般式I的1-甲基-3-酮-Δ1,4类固醇的过程，其中St代表类固醇分子的基团，在惰性溶剂中，在可溶于其中的镍盐的存在下，将一般式II的3-酮-Δ1,4类固醇（其中St具有上述所述的含义）与一种化学式III、IV或V的有机金属化合物反应，其中X、Y1、Y2、Y3、Z1和Z2的定义如规范中所述。

  公开号：

  US05523428A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-METHYL-3-KETO- DELTA <1,4>-STEROIDEN<br/>[EN] METHOD OF PREPARING 1-METHYL-3-KETO- DELTA <1,4>-STEROIDS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 1-METHYL-3-CETO- DELTA <1,4>-STEROIDES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994004553A1

  公开（公告）日：1994-03-03

  (DE) Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-keto-$g(D)1,4-steroiden der allgemeinen Formel (I), worin St den Rest eines Steroidmoleküls symbolisiert, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 3-keto-$g(D)1,4-steroid der allgemeinen Formel (II), worin St die obengenannte Bedeutung besitzt in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines hierin löslichen Nickelsalzes mit einer metallorganischen Verbindung der Formel (III), (IV) oder (V), worin X eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe mit maximal 6 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkoxygruppen mit maximal 6 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylgruppen mit maximal 6 Kohlenstoffatomen substituierter Phenoxyrest darstellt, und Y1, Y2 und Y3 sowie Z1 und Z2 gleich oder verschieden sind und die selbe Bedeutung wie X besitzen, umsetzt, wird beschrieben.(EN) Described is a method for the preparation of 1-methyl-3-keto-$g(D)1,4-steroids of general formula (I) in which St represents the residue of a steroid molecule, the method being characterized in that a 3-keto-$g(D)1,4-steroid of general formula (II) in which St is as defined above is reacted in an inert solvent, in the presence of a nickel salt which is soluble in the solvent, with an organometallic compound of formula (III), (IV) or (V) in which X is a methyl group, an alkoxy group with a maximum of 6 carbon atoms or a phenoxy group optionally substituted by halogen atoms, alkoxy groups with a maximum of 6 carbon atoms and/or alkyl groups with a maximum of 6 carbon atoms and Y1, Y2 and Y3 as well as Z1 and Z2, which may be the same or different, are the same as X.(FR) Procédé de fabrication de 1-méthyl-3-céto-$g(D)1,4-stéroïdes de formule générale (I) dans laquelle St représente le reste d'une molécule de stéroïde, caractérisé en ce qu'on fait réagir un 3-céto-$g(D)1,4-stéroïde de formule générale (II) dans laquelle St a la signification précitée, dans un solvant inerte, en présence d'un sel de nickel soluble dans ce solvant, avec un composé organométallique de formule (III), (IV) ou (V) où X désigne un groupe méthyle, un groupe alcoxy ayant au maximum 6 atomes de carbone, ou un reste phénoxy substitué éventuellement par des atomes d'halogène, des groupes alcoxy ayant au maximum 6 atomes de carbone et/ou des groupes alkyle ayant au maximum 6 atomes de carbone, et Y1, Y2 et Y3, ainsi que Z1 et Z2 sont identiques ou différents et ont la même signification que X.

  Der Verfasser beschreibt eine Methode zur Herstellung von 1-Methyl-3-keto-$g(D)1,4-Steroiden allgemeiner Formel (I), wobei St den Rest eines Sterroidmoleküls symbolisiert, der dadurch gekennzeichnet wird, dass man ein 3-keto-$g(D)1,4-Steroid allgemeiner Formel (II) in einem inerten Lösungsmittel reactioniert, in whom ein lösbarer Nickelsalz mit einer metallorganischen Verbindung der allgemeinen Formel (III), (IV) oder (V)Verbunden wird. In diesen Formeln bezeichnet X eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe mit maximal 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Phenoxygruppe, die möglicherweise von Halogen- und/oder Alkylgruppen mit maximal 6 Kohlenstoffatomen geprägt ist. Y1, Y2 und Y3 sowohl wie Z1 und Z2 gleich oder verschieden sind und die selbe Bedeutung wie X haben, um die Substitution der Sterroidstruktur zu beschreiben.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-METHYL-3-KETO-$g(D)?1,4 -STEROIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0655071B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5523428A
  申请人：——

  公开号：US5523428A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Process for the production of 1-methyl-3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05523428A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A process for the production of 1-methyl-3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroids of general formula I ##STR1## in which St symbolizes the radical of asteroid molecule, where a 3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroid of general formula II ##STR2## in which St has the above-mentioned meaning, is reacted in an inert solvent in the presence of a nickel salt soluble therein with an organometallic compound of formula III, IV or V ##STR3## where X, Y.sub.1, Y.sub.2, Y.sub.3, Z.sub.1 and Z.sub.2 are as defined in the specification.

  一种生产一般式I的1-甲基-3-酮-Δ1,4类固醇的过程，其中St代表类固醇分子的基团，在惰性溶剂中，在可溶于其中的镍盐的存在下，将一般式II的3-酮-Δ1,4类固醇（其中St具有上述所述的含义）与一种化学式III、IV或V的有机金属化合物反应，其中X、Y1、Y2、Y3、Z1和Z2的定义如规范中所述。