α-L-arabinopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-arabinopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Ara(a1-4)b-GlcNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₁₀
• 分子量: 353.326
• InChiKey: VIZGYAUURHNTEI-IKIYZUHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 对硝基苯基 alpha-L-阿拉伯吡喃糖苷 在 β-galactosidase (from B. circulans) 作用下， 以 phosphate buffer 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-L-arabinopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose 、 α-L-arabinopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有非糖苷氨基桥的新型二糖和三糖模拟物的合成

  摘要：

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600958

文献信息

• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,