(±)-1-((4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)phenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-1-((4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)phenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)phenyl]sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO₅S
• 分子量: 471.961
• InChiKey: RGQCMYHCMAKVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 (±)-1-((4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)phenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(±)-acetoxymethyl 1-((4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)phenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of 3-carboxy-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines as inhibitors of myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1)

  摘要：

  基于四氢喹啉羧酸的新型Mcl-1抑制剂化学型通过基于结构的设计而开发，随后通过荧光偏振竞争分析和HSQC NMR分析得到验证。

  DOI：

  10.1039/c5ob02063h
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 borane pyridine complex 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (±)-1-((4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)phenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of 3-carboxy-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines as inhibitors of myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1)

  摘要：

  基于四氢喹啉羧酸的新型Mcl-1抑制剂化学型通过基于结构的设计而开发，随后通过荧光偏振竞争分析和HSQC NMR分析得到验证。

  DOI：

  10.1039/c5ob02063h

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE MCL-1 ONCOPROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ONCOPROTÉINE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2017011323A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.

  提供抑制髓样细胞白血病-1（Mcl-1）癌蛋白的化合物，以及使用相同化合物治疗疾病的方法。
• Small molecule inhibitors of the MCL-1 oncoprotein and uses thereof
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US10858316B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.

  为治疗疾病提供了抑制髓系细胞白血病-1（Mcl-1）癌蛋白的化合物及其使用方法。
• Small Molecule Inhibitors of the MCL-1 Oncoprotein and Uses Thereof
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20180208554A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE MCL-1 ONCOPROTEIN AND USES THEROF
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20220396549A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.
• Structure-based design of 3-carboxy-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines as inhibitors of myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1)
  作者：L. Chen、P. T. Wilder、B. Drennen、J. Tran、B. M. Roth、K. Chesko、P. Shapiro、S. Fletcher

  DOI：10.1039/c5ob02063h

  日期：——

  A novel Mcl-1 inhibitor chemotype based on a tetrahydroquinoline carboxylic acid was developed utilizing structure-based design, which was subsequently validated by a fluorescence polarization competition assay and HSQC NMR analysis.

  基于四氢喹啉羧酸的新型Mcl-1抑制剂化学型通过基于结构的设计而开发，随后通过荧光偏振竞争分析和HSQC NMR分析得到验证。