2-mercapto-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-mercapto-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetate
• 英文别名: (5-phenyl-2-sulfanyl-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl) (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₄S₂
• 分子量: 379.42
• InChiKey: VPDPDEUCNXTSRC-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetate 、 甲烷 、 3-acetoxymethyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到头孢噻肟酸标准品
  参考文献：
  名称：

  Thioester derivatives of thiazolyl acetic acid and their use in the preparation of cephalosporin compounds

  摘要：

  本发明提供了一种新型噻酯衍生物，属于一般式(I)的噻唑乙酸衍生物，其中，R1代表H、三苯甲基、CH3或CRaRbCOOR3，在其中Ra和Rb独立地代表氢或甲基，R3代表H或C1-C7烷基；R2代表C1-C4烷基或苯基。该发明还提供了一种制备噻酯衍生物的方法，并将该噻酯衍生物与头孢菌素羧酸反应，产生一般式(II)的头孢菌素类抗生素化合物，其中，R1代表H、三苯甲基、CH3或CRaRbCOOR3，在其中Ra和Rb独立地代表氢或甲基，R3代表H或C1-C7烷基；R4为CH3，-CH═CH2，CH2OCH3，CH2OCOCH3，R5为H或盐或羧基保护基，包括，酰化一种化合物，其化学式为(III)，其中R4和R5如上定义，R6为H或三甲基硅基；与化学式(I)的化合物反应。

  公开号：

  US06388070B1

文献信息

• Process for the preparation of cefditoren using the thioester of thiazolylacetic acid
  申请人：——

  公开号：US20030225265A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a process for the preparation of Cefditoren of formula (I) 1 which comprises acylating 7-amino-cephem carboxylic acids of the general formula (IV), where R 3 is hydrogen or trimethylsilyl with thioester derivatives of the formula (II), where R 1 represents C 1 -C 4 alkyl or phenyl in an organic solvent in the presence of an organic base at a temperature in the range of −10 ° C. to 30 ° C.

  本发明提供了一种制备式Cefditoren（I）的过程，该过程包括在有机溶剂中，在有机碱的存在下，将一般式（IV）的7-氨基-头孢菌素羧酸（其中R3为氢或三甲基硅基）与一般式（II）的硫酯衍生物（其中R1代表C1-C4烷基或苯基）酰化，温度范围为-10°C至30°C。
• Novel thioester derivatives of thiazolyl acetic acid and their use in the preparation of cephalosporin compounds
  申请人：——

  公开号：US20040087787A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides novel thioester derivatives of thiazolyl acetic acid of the general formula (I), also, the invention provides a method for preparation of the thioester derivatives and reaction of the thioester derivatives with cephem carboxylic acids to produce cephalosporin antibiotic compounds having general formula (II).

  本发明提供了通式（I）的噻唑乙酸的新型硫酯衍生物，还提供了制备硫酯衍生物的方法，以及硫酯衍生物与头孢羧酸反应生成通式（II）的头孢菌素抗生素化合物的方法。
• NOVEL THIOESTER DERIVATIVES OF THIAZOLYL ACETIC ACID AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF CEPHALOSPORIN COMPOUNDS
  申请人：Orchid Chemicals and Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1347970A1

  公开（公告）日：2003-10-01
• US6388070B1
  申请人：——

  公开号：US6388070B1

  公开（公告）日：2002-05-14
• US6555680B1
  申请人：——

  公开号：US6555680B1

  公开（公告）日：2003-04-29