(+/-)-2-(2-aminoethyl)-2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-5-benzofuranol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+/-)-2-(2-aminoethyl)-2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-5-benzofuranol
• 英文别名: 2-(2-Aminoethyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol；2-(2-aminoethyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: MAMLNDNAXXWPTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-乙酰氧基-4,6,7-三甲基-2,3-二氢苯并呋喃-2-基)乙酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溴 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+/-)-2-(2-aminoethyl)-2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  通过直接途径合成2,3-二氢-5-羟基-2-苯并呋喃乙酸合成新型2-取代-5-氧基香豆素

  摘要：

  已经通过简单的两步路线从对苯二酚中生成外消旋的2,3-二氢-5-羟基-2-苯并呋喃乙酸，制备了许多新型的2-取代的2,3-取代的2,3-二氢-5-苯并呋喃醇，可任选地被5-OH保护。和4-溴巴豆酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300318

文献信息

• [EN] ORTHO-HYDROXYPYRIDINONE DERIVATIVES AS IRON CHELATING AND ANTIOXIDANT AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ORTHO-HYDROXYPYRIDINONE UTILISES COMME AGENTS CHELATEURS DU FER ET COMME AGENTS ANTIOXYDANTS
  申请人：CEREBRUS PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1999023075A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (EN) A compound of formula (1): wherein A is (AI) or (AII) wherein R1, R2 and R3 are independently selected from H and alkyl; wherein X is O, S, NR4 or a direct bond, wherein R4 is H or alkyl; wherein Z is a saturated hydrocarbyl chain comprising from 1 to 10 carbon atoms; wherein q is 1, 2 or 3, wherein if q is 2 or 3, then each A can be the same or different; wherein the or each R5 is independently selected from H or alkyl; wherein the or each R6 is independently selected from alkyl; wherein n is 1 to 5; wherein p is 0 to 4; and wherein the sum of n and p is less than 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the therapeutic use thereof, in particular for the treatment of a condition resulting in oxidative stress.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule (1): dans laquelle A est: ou: où R1, R2 et R3 sont choisis indépendamment entre H et alkyle; X est O, S, NR4 ou une liaison directe, R4 étant H ou alkyle; Z est une chaîne hydrocarbyle saturée renfermant entre 1 et 10 atomes de carbone; q est égal à 1, 2 ou 3, chaque A pouvant être le même ou différent si q est égal à 2 ou 3; R5 ou chaque R5 est choisi indépendamment entre H ou alkyle; R6 ou chaque R6 est choisi indépendamment parmi les alkyles; n est compris entre 1 et 5; p est compris entre 0 et 4; la somme de n et p est inférieure à 6; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, et l'invention concerne également l'utilisation thérapeutique de ces derniers, en particulier dans le traitement d'un état aboutissant à un stress oxydatif.

  一种化合物的公式（1）：其中A为（AI）或（AII），其中R1、R2和R3独立地选自H和烷基；其中X为O、S、NR4或直接键，其中R4为H或烷基；其中Z为饱和的碳氢链，包含1至10个碳原子；其中q为1、2或3，如果q为2或3，则每个A可以相同或不同；其中每个R5独立地选自H或烷基；其中每个R6独立地选自烷基；其中n为1至5；其中p为0至4；其中n和p的总和小于6，或其药学上可接受的盐，以及其治疗用途，特别是用于治疗导致氧化应激的疾病。
• ORTHO-HYDROXYPYRIDINONE DERIVATIVES AS IRON CHELATING AND ANTIOXIDANT AGENTS
  申请人：Cerebrus Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1027335A1

  公开（公告）日：2000-08-16
• Synthesis of novel 2-substituted-5-oxycoumarans<i>via</i>A direct route to 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-benzofuranacetic acids
  作者：Stefano Ceccarelli、Patrizia De Vellis、Romolo Scuri、Sergio Zanarella、Mario Brufani

  DOI：10.1002/jhet.5570300318

  日期：1993.5

  A number of novel 2-substituted 2,3-dihydro-5-benzofuranols optionally protected on 5-OH group have been prepared via a simple two step route to racemic 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-benzofuranacetic acids from hydroquinones and 4-bromocrotonates.

  已经通过简单的两步路线从对苯二酚中生成外消旋的2,3-二氢-5-羟基-2-苯并呋喃乙酸，制备了许多新型的2-取代的2,3-取代的2,3-二氢-5-苯并呋喃醇，可任选地被5-OH保护。和4-溴巴豆酸盐。