N-(but-2-enyl)isatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(but-2-enyl)isatin
• 英文别名: (E)-N-(2-butenyl)isatin；1-[(E)-but-2-enyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: FCIIMQWQKBWKAN-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-enyl)isatin 在 Grubbs catalyst first generation 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzo<2,3>indolizine
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到N-(but-2-enyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827

文献信息

• An Expedient Synthesis of Pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]quinoline-1,2-diones via Intramolecular Friedel-Crafts Cyclization Protocol
  作者：Hye Ran Moon、Su Yeon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10539

  日期：2015.11

  The pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines and their reduced or oxidized derivatives have received much attention due to their diverse biological functions including analgesic, anti-inflammatory, anti-epileptic, and anticancer activities. In spite of the broad applicability and rising interest from synthetic chemists, the reported methods for the preparation of pyrrolo[3,2,1-ij] quinolines are rather scarce.

  吡咯并[3,2,1-ij]喹啉及其还原或氧化衍生物由于具有镇痛、抗炎、抗癫痫和抗癌等多种生物学功能而备受关注。尽管合成化学家具有广泛的适用性和日益增长的兴趣，但已报道的制备吡咯并[3,2,1-ij]喹啉的方法相当稀缺。最近，Skropeta 及其同事报道了通过钯催化的 7溴-N-取代靛红的 C7-N 环化合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉1,2-二酮（方案 1，方程式 1）。然而，产量非常低（8-39%）。法国等人。报道了通过 In(OTf )3 介导的分子内 Friedel-Crafts (IMFC) 方法合成 pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones（方案 1，方程式 2）。在我们最近对 IMFC 反应和靛红衍生物的化学转化感兴趣期间，我们推断吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮可以通过如方案 1 所示的 IMFC 方法制备（方程式. (3))。我们预计
• Novel spiro and fused heterocycles from the allylation of indigo
  作者：Mohammed K. Abdel-Hamid、John B. Bremner、Jonathan Coates、Paul A. Keller、Celia Miländer、Yasmine S. Torkamani、Brian W. Skelton、Allan H. White、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.098

  日期：2009.12

  The allylation of indigo results in the one-step synthesis of two unique complex heterocyclic systems: a spiroindoline–pyridoindolone arising from the addition of three allyl moieties and a fused pyridoindolo-azepinoindolone generated from the addition and subsequent cyclisation of two allyl moieties. The structures of these novel heterocycles are assigned unambiguously using extensive NMR experiments

  靛蓝的烯丙基化导致一步合成两个独特的复杂杂环系统：一个螺环二氢吲哚-吡啶并吲哚酮，它是由三个烯丙基部分的加成而产生的，以及一个稠合的吡啶并吲哚-阿哌庚因吲哚酮，是由两个烯丙基部分的加成和随后的环化而产生的。这些新型杂环的结构通过广泛的NMR实验和X射线晶体学分析明确分配。产品的分布受热与微波加热的影响。
• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。