N,N,6,9-tetramethyl-2-phenyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-3-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N,6,9-tetramethyl-2-phenyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-3-acetamide
• 英文别名: 2-(4,7-dimethyl-2-phenylimidazo[1,2-a]benzimidazol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: KJABUUYMAVUCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,6,9-tetramethyl-2-phenyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-3-acetamide 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 6,9-dimethyl-2-phenyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  9H-imidazo[1,2-A]benzimidazole-3-acetamide derivatives, their

  摘要：

  化合物对应的公式为：##STR1## 其中 X 代表氢、卤素、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷硫基、甲基磺酰基、氰基、乙氧羰基、氨基羰基和羧基中的一个或多个，Y 代表氢、卤素、烷基、三氟甲基、甲氧基和三氟甲氧基中的一个或多个，R.sub.1 代表氢、烷基、苯甲基、2-苯乙基、乙酰基或烷氧羰基，R.sub.2 和 R.sub.3 各自代表氢、可选择取代的烷基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、苯基、1-(苯甲基)哌啶-4-基或1-[(环己-1-烯基)甲基]哌啶-4-基，或者 R.sub.2 和 R.sub.3 与携带它们的氮原子形成可选择取代的杂环。这些化合物可用作催眠、抗焦虑和抗抽搐剂。

  公开号：

  US05466706A1
• 作为产物：
  描述：

  6,9-dimethyl-2-phenyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole 在 磷酸酐 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N,6,9-tetramethyl-2-phenyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  9H-imidazo[1,2-A]benzimidazole-3-acetamide derivatives, their

  摘要：

  化合物对应的公式为：##STR1## 其中 X 代表氢、卤素、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷硫基、甲基磺酰基、氰基、乙氧羰基、氨基羰基和羧基中的一个或多个，Y 代表氢、卤素、烷基、三氟甲基、甲氧基和三氟甲氧基中的一个或多个，R.sub.1 代表氢、烷基、苯甲基、2-苯乙基、乙酰基或烷氧羰基，R.sub.2 和 R.sub.3 各自代表氢、可选择取代的烷基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、苯基、1-(苯甲基)哌啶-4-基或1-[(环己-1-烯基)甲基]哌啶-4-基，或者 R.sub.2 和 R.sub.3 与携带它们的氮原子形成可选择取代的杂环。这些化合物可用作催眠、抗焦虑和抗抽搐剂。

  公开号：

  US05466706A1

文献信息

• Dérivés de 9h-imidazo 1,2-a benzimidazole-3-acétamide à activité GABA
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0607076A1

  公开（公告）日：1994-07-20

  Composé répondant à la formule générale (I) dans laquelle X représente un ou plusieurs atomes ou groupes choisis parmi l'hydrogène, les halogènes, les groupes alkyle, trifluorométhyle, alcoxy, alkylthio, méthylsulfonyle, cyano, aminocarbonyle et carboxy, Y représente un ou plusieurs atomes ou groupes choisis parmi l'hydrogène, les halogènes, les groupes alkyle, trifluorométhyle, méthoxy et trifluorométhoxy, R₁ représente l'hydrogène ou un groupe alkyle, phénylméthyle, 2-phényléthyle, acétyle ou alcoxycarbonyle, R₂ et R₃ représentent chacun l'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué, prop-2-ényle, prop-2-ynyle, phényle, 1-(phénylméthyl)pipéridin-4-yle, 1-[(cyclohexen-1-yl)méthyl]pipéridin-4-yle, ou bien R₂ et R₃ forment avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle éventuellement substitué. Ils possèdent des propriétés hypnotiques, anxiolytiques et anticonvulsivantes et, par conséquent, peuvent être utilisés pour le traitement d'affections liées aux désordres de la transmission GABAergique, tels que l'anxiété, les troubles du sommeil, l'épilepsie, la spasticité, les contractures musculaires, les troubles cognitifs, les troubles du sevrage vis-à-vis de l'alcoolisme, etc. Ils peuvent être utilisés dans la prémédication et comme anesthésiques généraux pour l'induction et/ou le maintien de l'anesthésie, ou comme anesthésiques locaux, éventuellement associés à d'autres anesthésiques et/ou des myorelaxants et/ou des analgésiques.

  通式(I)对应的化合物 其中 X 代表选自氢、卤素、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷硫基、甲磺酰基、氰基、氨基羰基和羧基的一个或多个原子或基团，Y 代表选自氢、卤素、烷基、三氟甲基、甲氧基和三氟甲氧基的一个或多个原子或基团，R₁ 代表氢或烷基、R₂ 和 R₃ 各自代表氢或任选取代的烷基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、苯基、1-(苯基甲基)哌啶-4-基、1-[(环己烯-1-基)甲基]哌啶-4-基，或 R₂ 和 R₃ 与携带它们的氮原子一起形成任选取代的杂环。 它们具有催眠、抗焦虑和抗惊厥的特性，因此可用于治疗与 GABA 能传导失调有关的疾病，如焦虑、睡眠障碍、癫痫、痉挛、肌肉挛缩、认知障碍、戒酒障碍等。它们可用于麻醉前用药，也可用作诱导和/或维持麻醉的全身麻醉剂，或用作局部麻醉剂，也可与其他麻醉剂和/或肌肉松弛剂和/或镇痛剂合用。
• US5466706A
  申请人：——

  公开号：US5466706A

  公开（公告）日：1995-11-14
• 9H-imidazo[1,2-A]benzimidazole-3-acetamide derivatives, their
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05466706A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  Compound corresponding to the formula: ##STR1## in which X represents one or more of hydrogen, halogen, alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, alkylthio, methylsulphonyl, cyano, ethoxycarbonyl, aminocarbonyl and carboxy, Y represents one or more of hydrogen, halogens, alkyl, trifluoromethyl, methoxy and trifluoromethoxy, R.sub.1 represents hydrogen, alkyl, phenylmethyl, 2-phenylethyl, acetyl or alkoxycarbonyl, R.sub.2 and R.sub.3 each represent hydrogen, alkyl which is optionally substituted, prop-2-enyl, prop-2-ynyl, phenyl, 1-(phenylmethyl)piperidin-4-yl, or 1-[(cyclohexen-1-yl)methyl]piperidin-4-yl, or alternatively R.sub.2 and R.sub.3 form, with the nitrogen atom carrying them, an optionally substituted heterocycle. These compounds are useful as hypnotic, anxiolytic and anticonvulsant agents.

  化合物对应的公式为：##STR1## 其中 X 代表氢、卤素、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷硫基、甲基磺酰基、氰基、乙氧羰基、氨基羰基和羧基中的一个或多个，Y 代表氢、卤素、烷基、三氟甲基、甲氧基和三氟甲氧基中的一个或多个，R.sub.1 代表氢、烷基、苯甲基、2-苯乙基、乙酰基或烷氧羰基，R.sub.2 和 R.sub.3 各自代表氢、可选择取代的烷基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、苯基、1-(苯甲基)哌啶-4-基或1-[(环己-1-烯基)甲基]哌啶-4-基，或者 R.sub.2 和 R.sub.3 与携带它们的氮原子形成可选择取代的杂环。这些化合物可用作催眠、抗焦虑和抗抽搐剂。