2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl]adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl]adenosine
• 英文别名: 5-[4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]phenyl]dithiole-3-thione
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₄S₃
• 分子量: 515.638
• InChiKey: HEDAWNCTDNEUIJ-RAXVHSSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl]adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到5'-O-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  新型腺嘌呤-硫化氢缓释杂合体的合成及药理学评价

  摘要：

  这项工作涉及腺嘌呤核与合适的H 2 S缓释部分结合并通过稳定的醚键结合的许多新型杂化化合物的设计，合成和心脏保护性能的评估。在体外估计了杂种的H 2 S释放速率及其增加cGMP的能力。选择最有希望的衍生物4和11，它们都含有4-羟基硫代苯甲酰胺部分作为H 2 S供体，用于进一步的体内评价。他们释放H 2的能力使用新的经过充分验证的UPLC-DAD方法记录体内的S。在持续缺血结束时给药时，两种化合物均显着减少了梗塞面积。机理研究表明，与腺嘌呤或4-羟基硫代苯甲酰胺相比，它们具有增强的心脏保护作用。它们激活了缺血心肌中的PKG / PLN途径，表明这两种药效基团的组合通过触发心脏保护作用的两种分子途径的组合而产生协同的心脏保护活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01223
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-茴香脑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 吡啶盐酸盐 、 sulfur 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-[4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  新型腺嘌呤-硫化氢缓释杂合体的合成及药理学评价

  摘要：

  这项工作涉及腺嘌呤核与合适的H 2 S缓释部分结合并通过稳定的醚键结合的许多新型杂化化合物的设计，合成和心脏保护性能的评估。在体外估计了杂种的H 2 S释放速率及其增加cGMP的能力。选择最有希望的衍生物4和11，它们都含有4-羟基硫代苯甲酰胺部分作为H 2 S供体，用于进一步的体内评价。他们释放H 2的能力使用新的经过充分验证的UPLC-DAD方法记录体内的S。在持续缺血结束时给药时，两种化合物均显着减少了梗塞面积。机理研究表明，与腺嘌呤或4-羟基硫代苯甲酰胺相比，它们具有增强的心脏保护作用。它们激活了缺血心肌中的PKG / PLN途径，表明这两种药效基团的组合通过触发心脏保护作用的两种分子途径的组合而产生协同的心脏保护活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01223