(4-((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4-((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-[(5-Fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀BFN₂O₄
• 分子量: 264.021
• InChiKey: MHDWQMJFDIPDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)boronic acid 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Tumor Selectivity of 5-Fluorouracil Using a Reactive Oxygen Species-Activated Prodrug Approach

  摘要：

  We report the design, synthesis, and evaluation of novel 5-fluorouracil (5FU) prodrugs 1a,1b that are efficiently activated by the high level of reactive oxygen species (ROS) in cancer cells. Prodrugs 1a,1b selectively kill cancer cells over normal cells and are well-tolerated in mice. The strategy described herein can extend application of chemotherapeutic drugs.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00539
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4-((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF ANTI-CANCER AND ANTI-AUTOIMMUNE DISEASES THERAPEUTIC AGENTS, AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LE CANCER ET LES MALADIES AUTO-IMMUNES, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及抗癌和抗自身免疫疾病治疗剂的前药，以及其制备和使用方法。

  公开号：

  WO2020117938A1

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF ANTI-CANCER AND ANTI-AUTOIMMUNE DISEASES THERAPEUTIC AGENTS, AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LE CANCER ET LES MALADIES AUTO-IMMUNES, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2020117938A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The invention relates to prodrugs of anti-cancer and anti-autoimmune diseases therapeutic agents, and methods of making and use thereof.

  本发明涉及抗癌和抗自身免疫疾病治疗剂的前药，以及其制备和使用方法。
• Enhanced Tumor Selectivity of 5-Fluorouracil Using a Reactive Oxygen Species-Activated Prodrug Approach
  作者：Yong Ai、Obinna N. Obianom、Meredith Kuser、Yue Li、Yan Shu、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00539

  日期：2019.1.10

  We report the design, synthesis, and evaluation of novel 5-fluorouracil (5FU) prodrugs 1a,1b that are efficiently activated by the high level of reactive oxygen species (ROS) in cancer cells. Prodrugs 1a,1b selectively kill cancer cells over normal cells and are well-tolerated in mice. The strategy described herein can extend application of chemotherapeutic drugs.