5-methoxycarbonyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyluracil
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate monohydrate；methyl 2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate;hydrate
• 化学式: C₆H₆N₂O₄*H₂O
• 分子量: 188.14
• InChiKey: DZPVSYRDDPOTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyluracil 在 fluorine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181
• 作为产物：
  描述：

  methyl ureidomethylenemalonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到5-methoxycarbonyluracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181

文献信息

• Uracil derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04190656A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  New compounds of the formula ##STR1## (wherein R.sub.1 represents a lower alkyl group: and ##STR2## represents an alkylidene radical in which at least one of R.sub.2 and R.sub.3 is a lower alkyl which may optionally be substituted by phenyl, phenyl or a 5- or 6-membered aromatic ring including S, N or O, and the remainder, if any, is hydrogen; or a cycloalkylidene radical of up to six carbon atoms, to which a benzene ring may optionally be fused). These compounds are produced by reacting the corresponding 6-acyloxy compounds with a compound of the formula ##STR3## The new compounds have antiviral activity and are useful to prolong the life spans of tumor-bearing animals.

  公式为##STR1##的新化合物（其中R.sub.1代表较低的烷基基团；和##STR2##代表一种烷基烯基基团，其中R.sub.2和R.sub.3中至少一个是较低的烷基，可以选择地被苯基、苯基或含有S、N或O的5-或6-成员芳香环取代，其余部分（如果有）为氢；或者最多含有六个碳原子的环烷基烯基基团，其中苯环可以选择地融合）。这些化合物是通过将相应的6-酰氧化合物与公式##STR3##的化合物反应而产生的。这些新化合物具有抗病毒活性，并可用于延长携带肿瘤的动物的寿命。
• US4190656A
  申请人：——

  公开号：US4190656A

  公开（公告）日：1980-02-26
• US4329460A
  申请人：——

  公开号：US4329460A

  公开（公告）日：1982-05-11
• Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.
  作者：OSAMU MIYASHITA、KOICHI MATSUMURA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.3181

  日期：——

  A series of 5-fluoro-6-substituted-5, 6-dihydrouracil-5-carboxylic esters (13), -5-carboxamides (15, 16), and -5-carbonitriles (18, 19) was prepared by direct fluorination of the corresponding uracil-5-carboxylic esters (6), -5-carboxamide (14), and -5-carbonitrile (17) with fluorine or trifluoromethyl hypofluorite (CF3OF) in the presence of water, methanol and/or acetic acid. Hydrolysis of the above-mentioned products under mild conditions gave 5-fluorouracil (1a) in high yield. Some applications of the present method for the synthesis of 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil (1b) were also described.

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。