3-O-fucosyl-3'-O-sialyllactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-fucosyl-3'-O-sialyllactose
• 英文别名: FSL；3'-sialyl-3-fucosyllactose；Neu5Ac(α2-3)Gal(β1-4)[Fuc(α1-3)]Glc；NeuAc(a2-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]Glc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₂₃
• 分子量: 779.701
• InChiKey: LTIQZTOACJJKGQ-VLJHSQLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  394
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-fucosyl-3'-O-sialyllactose 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  还原寡糖的一步衍生化，可实现快速且与活细胞兼容的螯合辅助CuAAC偶联。

  摘要：

  在微摩尔铜浓度下的螯合辅助点击化学：据报道，一种简单的方法可以使未保护的还原性寡糖功能化，并在低铜浓度下实现快速的糖缀合。它可用于功能化带有通过代谢标记引入的炔烃部分的生物分子，包括在活细胞中。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600003
• 作为产物：
  描述：

  3'-sialyllactose 、 3-fucosyllactose 在 α2,3-transsialidase from T. cruzi 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 以24%的产率得到3-O-fucosyl-3'-O-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  Mixtures of human milk oligosaccharides comprising 3 ′-O-sialyllactose

  摘要：

  这是一种混合人类乳寡糖的配方，其主要成分包括3'-O-唾液酸内酯、成分A（要么是3-O-岩藻糖内酯，要么是乳糖四糖内酯）、成分B（当成分A为3-O-岩藻糖内酯时，成分B为3-O-岩藻糖-3'-O-唾液酸内酯，当成分A为乳糖四糖内酯时，成分B为唾液酸乳四糖a），还可以加入第四个成分——乳糖。这种混合物是通过使用α2,3-转唾液酸酶处理3'-O-唾液酸内酯和成分A制成的。这种混合物可用于抗细菌和抗病毒组合物，并促进双歧杆菌和巴内西拉的发展。

  公开号：

  US10588917B2

文献信息

• One-Step Derivatization of Reducing Oligosaccharides for Rapid and Live-Cell-Compatible Chelation-Assisted CuAAC Conjugation
  作者：Takuya Machida、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/cbic.201600003

  日期：2016.5.3

  Chelation‐assisted click chemistry at micromolar copper concentrations: A simple procedure enabling functionalization of unprotected reducing oligosaccharides and rapid glycoconjugation at low copper concentrations is reported. It can be used to functionalize biomolecules bearing alkyne moieties introduced through metabolic labeling, including in live cells.

  在微摩尔铜浓度下的螯合辅助点击化学：据报道，一种简单的方法可以使未保护的还原性寡糖功能化，并在低铜浓度下实现快速的糖缀合。它可用于功能化带有通过代谢标记引入的炔烃部分的生物分子，包括在活细胞中。
• Mixtures of human milk oligosaccharides comprising 3 ′-O-sialyllactose
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US10588917B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  A mixture of human milk oligosaccharides that consists essentially of 3′-O-sialyllactose, a component A which is either 3-O-fucosyllactose or lacto-N-tetraose, a component B which is 3-O-fucosyl-3′-O-sialyllactose when component A is 3-O-fucosyllactose and sialyllacto-N-tetraose a, when component A is lacto-N-tetraose and optionally lactose as a fourth component. The mixtures are made by treating 3′-O-sialyllactose and component A with an α2,3-transsialidase. The mixtures are for use in anti-bacterial and anti-viral compositions, and for promoting the development of Bifidobacterium and Barnesiella.

  这是一种混合人类乳寡糖的配方，其主要成分包括3'-O-唾液酸内酯、成分A（要么是3-O-岩藻糖内酯，要么是乳糖四糖内酯）、成分B（当成分A为3-O-岩藻糖内酯时，成分B为3-O-岩藻糖-3'-O-唾液酸内酯，当成分A为乳糖四糖内酯时，成分B为唾液酸乳四糖a），还可以加入第四个成分——乳糖。这种混合物是通过使用α2,3-转唾液酸酶处理3'-O-唾液酸内酯和成分A制成的。这种混合物可用于抗细菌和抗病毒组合物，并促进双歧杆菌和巴内西拉的发展。