3-O-fucosyl-3'-O-sialyllactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-fucosyl-3'-O-sialyllactose
• 英文别名: FSL；3'-sialyl-3-fucosyllactose；Neu5Ac(α2-3)Gal(β1-4)[Fuc(α1-3)]Glc；NeuAc(a2-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]Glc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₂₃
• 分子量: 779.701
• InChiKey: LTIQZTOACJJKGQ-VLJHSQLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  394
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-fucosyl-3'-O-sialyllactose 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  还原寡糖的一步衍生化，可实现快速且与活细胞兼容的螯合辅助CuAAC偶联。

  摘要：

  在微摩尔铜浓度下的螯合辅助点击化学：据报道，一种简单的方法可以使未保护的还原性寡糖功能化，并在低铜浓度下实现快速的糖缀合。它可用于功能化带有通过代谢标记引入的炔烃部分的生物分子，包括在活细胞中。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600003
• 作为产物：
  描述：

  3'-sialyllactose 、 3-fucosyllactose 在 α2,3-transsialidase from T. cruzi 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 以24%的产率得到3-O-fucosyl-3'-O-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  Mixtures of human milk oligosaccharides comprising 3 ′-O-sialyllactose

  摘要：

  这是一种混合人类乳寡糖的配方，其主要成分包括3'-O-唾液酸内酯、成分A（要么是3-O-岩藻糖内酯，要么是乳糖四糖内酯）、成分B（当成分A为3-O-岩藻糖内酯时，成分B为3-O-岩藻糖-3'-O-唾液酸内酯，当成分A为乳糖四糖内酯时，成分B为唾液酸乳四糖a），还可以加入第四个成分——乳糖。这种混合物是通过使用α2,3-转唾液酸酶处理3'-O-唾液酸内酯和成分A制成的。这种混合物可用于抗细菌和抗病毒组合物，并促进双歧杆菌和巴内西拉的发展。

  公开号：

  US10588917B2