β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-fructofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-fructofuranose
• 英文别名: Gal(b1-4)Glc(a1-6)b-Fruf；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: IAXVHOJEVULKPM-WZHCZSKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 isomaltulose 在 β-galactosidase from Bacillus circulans (EC 3.2.1.23) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  环状芽孢杆菌β-半乳糖苷酶区域选择性合成半乳糖基化三糖和四糖

  摘要：

  来自环状芽孢杆菌的 β-半乳糖苷酶 (EC 3.2.1.23) 催化半乳糖单位向各种葡萄糖和半乳糖衍生物的转移，形成 β1→4 键。几种生物学相关的三糖和四糖的合成{β-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→4)-α,β-D-Glcp (2), β-D- Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp-ol/Manp-ol(4)、β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp -(1→6)-β-D-Fruf (6), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf (8), β -D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf-(1↔2)-β-D-Fruf (10), β-D-Galp- (1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-[α-D-Glcp-(1↔2)]-β-D-Fruf (12a), β-D-Galp-(1→

  DOI：

  10.1055/s-2003-38075

文献信息

• Regioselective Synthesis of Galactosylated Tri- and Tetrasaccharides by Use of β-Galactosidase from<i>Bacillus circulans</i>
  作者：Joachim Thiem、Erzsébet Farkas、Ulja Schmidt、Jörg Kowalczyk、Markwart Kunz、Manfred Vogel

  DOI：10.1055/s-2003-38075

  日期：——

  forming β1→4 linkages. The synthesis of several biologically relevant tri- and tetrasaccharides β-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→4)-α,β-D-Glcp (2), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp-ol/Manp-ol (4), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-β-D-Fruf (6), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf (8), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf-(1↔2)-β-D-Fruf (10), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-[α-D-Glcp-(1↔2)]-β-D-Fruf (12a)

  来自环状芽孢杆菌的 β-半乳糖苷酶 (EC 3.2.1.23) 催化半乳糖单位向各种葡萄糖和半乳糖衍生物的转移，形成 β1→4 键。几种生物学相关的三糖和四糖的合成β-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→4)-α,β-D-Glcp (2), β-D- Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp-ol/Manp-ol(4)、β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp -(1→6)-β-D-Fruf (6), β-D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf (8), β -D-Galp-(1→4)-α-D-Glcp-(1↔2)-β-D-Fruf-(1↔2)-β-D-Fruf (10), β-D-Galp- (1→4)-α-D-Glcp-(1→6)-[α-D-Glcp-(1↔2)]-β-D-Fruf (12a), β-D-Galp-(1→