6'-O-vinyladipoyl-α-lactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6'-O-vinyladipoyl-α-lactose
• 英文别名: 6-O-ethenyl 1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl] hexanedioate
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₄
• 分子量: 496.466
• InChiKey: HTWSDWRDEPVPDV-ZOBSANADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 己二酸二乙烯酯 在 alkaline protease from Bacillus subtilis 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 以46%的产率得到6'-O-vinyladipoyl-α-lactose
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌有机培养基中碱性蛋白酶催化的高度异头和区域选择性酯交换

  摘要：

  来自几种单糖和二糖的异头混合物与 4 到 10 个碳原子的二乙烯基二羧酸酯的高度异头选择性 6(6')-酰化反应由来自枯草芽孢杆菌在吡啶中的碱性蛋白酶催化。以良好的选择性和产率合成了一系列新的纯α-异头可聚合二元酸乙烯糖酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.94

文献信息

• Regiospecific alkaline protease-catalyzed divinyl acyl transesterifications of primary hydroxyl groups of mono- and di-saccharides in pyridine
  作者：Qi Wu、Na Wang、Yong-Mei Xiao、De-Shui Lu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.carres.2004.06.013

  日期：2004.8

  This paper describes highly selective transesterification reactions, catalyzed by an alkaline protease from Bacillus subtilis in pyridine, of several mono- and di-saccharides with divinyl dicarboxylates ranging from 4 to 10 carbon atoms. A series of polymerizable vinyl fatty acid sugar esters were obtained with good selectivity and high yields. Most products had high proportions of the alpha anomer

  本文描述了高选择性酯交换反应，该反应由枯草芽孢杆菌的碱性蛋白酶在吡啶中催化，几种单糖和二糖与二乙烯基二羧酸酯的碳原子数为4至10。以良好的选择性和高收率获得了一系列可聚合的乙烯基脂肪酸糖酯。大多数产品具有高比例的α端基异构体。研究了酶，溶剂，温度和酰基供体链长对反应的影响。乙烯基糖酯为制备含糖聚合物提供了一系列新的功能性水溶性单体。
• Highly Anomer- and Regio-selective Transesterification Catalyzed by Alkaline Protease from<i>Bacillus subtilis</i>in Organic Media
  作者：Qi Wu、Deshui Lu、Yongmei Xiao、Shiping Yao、Xianfu Lin

  DOI：10.1246/cl.2004.94

  日期：2004.2

  Highly anomer-selective-6(6')-acylation reactions from anomeric mixtures of several mono- and disaccharides with divinyl dicarboxylates ranging from 4 to 10 carbon atoms were catalyzed by an alkaline protease from Bacillus subtilis in pyridine. A series of new pure α-anomeric polymerisable vinyl sugar esters of dibasic acids were synthesized in good selectivity and yields.

  来自几种单糖和二糖的异头混合物与 4 到 10 个碳原子的二乙烯基二羧酸酯的高度异头选择性 6(6')-酰化反应由来自枯草芽孢杆菌在吡啶中的碱性蛋白酶催化。以良好的选择性和产率合成了一系列新的纯α-异头可聚合二元酸乙烯糖酯。