β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-fructofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-fructofuranose
• 英文别名: β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-glucopyranosyl-(1↔6)-β-D-fructofuranose；β-D-Galp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->6)-β-D-Fruf；Gal(b1-3)Glc(a1-6)b-Fruf；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methoxy]oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: MNOLFWMZLYRGTE-CQVJBIGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-fructofuranose 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用重组α-和β-半乳糖苷酶和新型供体底物进行转糖基化

  摘要：

  重组α-和β-半乳糖苷酶可以大量制备，用于化学方法合成与营养方法相关的糖基化低聚糖。来自大肠杆菌的α-半乳糖苷酶RafA，来自嗜热嗜热脂肪芽孢杆菌KVE39的另一种嗜热α-半乳糖苷酶AgaB以及来自嗜热栖热菌TH 125的嗜热β-半乳糖苷酶BglT可以分别用于α-糖基化和β-糖基化。利用模型结构以及蔗糖，异麦芽糖醇和异麦芽酮糖，研究了立体和区域特异性。此外，合成，采用了具有结构变化和不同离去基团的许多修饰的供体结构，并将其与经典的供体进行了这些转糖基化的比较。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.005
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 β-galactosidase BglT 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用重组α-和β-半乳糖苷酶和新型供体底物进行转糖基化

  摘要：

  重组α-和β-半乳糖苷酶可以大量制备，用于化学方法合成与营养方法相关的糖基化低聚糖。来自大肠杆菌的α-半乳糖苷酶RafA，来自嗜热嗜热脂肪芽孢杆菌KVE39的另一种嗜热α-半乳糖苷酶AgaB以及来自嗜热栖热菌TH 125的嗜热β-半乳糖苷酶BglT可以分别用于α-糖基化和β-糖基化。利用模型结构以及蔗糖，异麦芽糖醇和异麦芽酮糖，研究了立体和区域特异性。此外，合成，采用了具有结构变化和不同离去基团的许多修饰的供体结构，并将其与经典的供体进行了这些转糖基化的比较。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.005

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides as potential novel food components and upscaled enzymatic reaction employing the β-galactosidase from bovine testes
  作者：Sven Schröder、Ulja Schmidt、Joachim Thiem、Jörg Kowalczyk、Markwart Kunz、Manfred Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.029

  日期：2004.3

  The β-galactosidase from bovine testes (EC 3.2.1.23) promotes the transfer of a galactose unit to glucose or galactose-containing residues in manifold derivatives, establishing β1→3 linkages.

  牛睾丸的β-半乳糖苷酶（EC 3.2.1.23）促进半乳糖单元向歧管衍生物中的葡萄糖或含半乳糖的残基转移，从而建立β1→3键。
• Transglycosylations employing recombinant α- and β-galactosidases and novel donor substrates
  作者：Sven Schröder、Lars Kröger、Ralf Mattes、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2014.05.005

  日期：2015.2

  stearothermophilus KVE39, and also a thermophilic β-galactosidase BglT from Thermus thermophilus TH 125 could be employed in α- and in β-glycosylations, respectively. With model structures as well as sucrose, isomaltitol, and isomaltulose the stereo- and regiospecificities were studied. Further, a number of modified donor structures with structural variation and different leaving groups were synthesized, employed

  重组α-和β-半乳糖苷酶可以大量制备，用于化学方法合成与营养方法相关的糖基化低聚糖。来自大肠杆菌的α-半乳糖苷酶RafA，来自嗜热嗜热脂肪芽孢杆菌KVE39的另一种嗜热α-半乳糖苷酶AgaB以及来自嗜热栖热菌TH 125的嗜热β-半乳糖苷酶BglT可以分别用于α-糖基化和β-糖基化。利用模型结构以及蔗糖，异麦芽糖醇和异麦芽酮糖，研究了立体和区域特异性。此外，合成，采用了具有结构变化和不同离去基团的许多修饰的供体结构，并将其与经典的供体进行了这些转糖基化的比较。