α-D-GalNAc-(1→3)-[α-L-Fuc-(1→2)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-GalNAc-(1→3)-[α-L-Fuc-(1→2)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl-(1->3)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1->2)]-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₀
• 分子量: 691.638
• InChiKey: DKMKTGYNNHUIAK-CLMJVAKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  337
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-GalNAc-(1→3)-[α-L-Fuc-(1→2)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc 、 2-[3-(Methoxyamino)propylsulfanyl]ethanethiol 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 以39%的产率得到N-(O-methyl-N-[2-(2-ethylthio)propylthio]hydroxylamino)-α-D-galactopyranosyl-(1→3)-[α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOPOLYMERS SEQUESTERING CARBOHYDRATE-BINDING PROTEINS
  [FR] GLYCOPOLYMÈRES SÉQUESTRANT DES PROTÉINES DE LIAISON AUX GLUCIDES

  摘要：

  该发明涉及包含与结合碳水化合物结合蛋白（CBP）的碳水化合物配体和基团的聚合物，以及这些碳水化合物配体的使用，以及它们在与CBP介导的细胞毒性、凝集素作用或免疫复合物沉积形成相关的疾病的诊断和治疗中的应用。具体而言，该发明涉及包含大量所述碳水化合物配体和基团的聚合物，分别模拟被属于（i）细菌外毒素、（ii）凝集素和（iii）免疫复合物沉积形成免疫球蛋白所结合的碳水化合物。此外，该发明涉及在诊断以及治疗与CBP介导的细胞毒性、凝集素作用或免疫复合物沉积形成相关的疾病中使用这些聚合物和碳水化合物配体和基团。在一种实施方式中，聚合物是聚赖氨酸。

  公开号：

  WO2018167230A1
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 L-fucokinase/GDP-fucose pyrophosphorylase 、 α-1,2-FucT from Helicobacter mustelae 、 Bifidobacterium infantis N-acetylhexosamine-1-kinase 、 Helicobacter mustelae α-1,3-GalNAc transferase 、 Homo sapiens UDP-GalNAc pyrophosphorylase 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 Guanosine 5'-triphosphate 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-D-GalNAc-(1→3)-[α-L-Fuc-(1→2)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc
  参考文献：
  名称：

  合成鞘糖脂的一般化学酶促策略

  摘要：

  已经开发了一种用于合成具有治疗和免疫学意义的鞘糖脂的简洁、原型和立体选择性策略。该策略通过使用糖基 N-苯基三氟乙酰亚胺酯作为有效活化中间体，将酶促制备的游离寡糖聚糖与脂质阻断偶联，为鞘糖脂合成提供了通用平台。如此处所示，使用该方法以优异的产率获得了两种不同类型的鞘糖脂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600950