β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosyl-(1->4)-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosyl-(1->4)-D-glucose
• 英文别名: lactose dialdehyde；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 340.284
• InChiKey: KMRSUIYOMVMNQH-QKKXKWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosyl-(1->4)-D-glucose 、 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以15%的产率得到6^II-(β-cyclodextrinylamino)-6^II-deoxy-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精的单-N-糖苷化- 6-(β-环糊精氨基)-6-脱氧-D-半乳糖苷和N-(6-脱氧-β-环糊精基)半乳糖-氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  通过半乳糖氧化酶介导的氧化反应生成 6-氧代半乳糖和 6-氧代半乳糖苷的简单途径允许在 DMSO 中存在 NaBH3CN 的情况下通过还原胺化使 6-氨基-6-脱氧-β-环糊精 N-糖苷化。当甲基 α-D- 和对硝基苯基 α- 和 β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosides（分别为 1、2 和 3）用作底物时，6-(β-环糊精氨基)-6-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的产率为 25-50%。在 6II-氧代乳糖 4 和 6II-氧代糖二糖 5 的情况下也是如此，对于它们，异头碳在与 DMSO 的络合中表现出无反应性。该反应也成功地应用于含有氧化聚半乳甘露聚糖 6 的水中。半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 7 的行为不同，因为进一步的分子内环化和还原以良好的产率产生 N-（6-脱氧-β-环糊精基）-半乳糖-氮杂环庚烷。分子模型也被用来解释这个反应的过程。计算表明7的中

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300449
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 氧气 、 1 wt% galactose oxidase variant M₁ immobilised on Purolite epoxy/butyl methacrylate beads 、 catalase 、 horse radish peroxidase 作用下， 反应 3.0h， 生成 β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosyl-(1->4)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Natural heterogeneous catalysis with immobilised oxidase biocatalysts

  摘要：

  描述了生成固定化氧化酶生物催化剂的一代，可以利用分子氧对有价值化学物质进行多功能氧化。

  DOI：

  10.1039/d0ra03618h

文献信息

• Enzymatically oxidized lactose and derivatives thereof as potential protein cross-linkers
  作者：Arjan van Wijk、Arjan Siebum、Rob Schoevaart、Tom Kieboom

  DOI：10.1016/j.carres.2006.10.004

  日期：2006.12

  The enzyme galactose oxidase [EC 1. 1. 3.9] was applied to convert lactose, lactylamine and lactobionic acid into their corresponding 6'-aldehyde compounds. The potential protein cross-linking ability of these oxidized lactose and derivatives thereof was investigated using n-butylamine as the model compound. First, oxidized lactose gave double Maillard reaction products that were stable under mild alkaline conditions. Second, reductive amination of lactose followed by enzymatic oxidation gave cross-links that were stable under both neutral and alkaline conditions. Third, stable cross-links were obtained through enzymatic oxidation and amidation of lactobionic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.