5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-4'-ethynylthymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-4'-ethynylthymidine
• 英文别名: 5'-O-Benzoyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-4'-ethynylthymidine；[(2R,5R)-5-ethynyl-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2H-furan-5-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: OIWLVGPTYOVRLG-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-4'-ethynylthymidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到festinavir
  参考文献：
  名称：

  通过非酶动态动力学不对称转化（DYKAT）可扩展合成有效的HIV抑制剂BMS-986001

  摘要：

  本文描述的是BMS-986001的合成方法，它采用了两种新颖的有机催化转化方法：1）将高选择性的吡喃糖转化为呋喃糖环互变异构体以获取高级中间体，以及2）前所未有的小分子介导的动态动力学拆分以获取多种对映体纯吡喃酮，其中一种可用作BMS-986001的多谱，立体选择性和无色谱合成的多功能构建基块。合成过程需要进行五次化学转化，总收率达到44％。

  DOI：

  10.1002/anie.201502290
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-O-acetyl-2,5-dideoxy-β-L-glycero-pent-4-enofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氨 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-4'-ethynylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及根据一般式I、II、III、IV或V的新化合物： 其中B是根据以下结构的核苷酸碱基： 以及规范中定义的其余变量，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒剂，用于病毒治疗。

  公开号：

  US09126971B2

文献信息

• [EN] TERT-BUTYL-SULPHOXIDE METHOD FOR PRODUCING FESTINAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ À BASE DE TERT-BUTYL-SULPHOXYDE POUR LA PRODUCTION DE FESTINAVIR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014201122A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Tert-butyl sulphoxide method for producing festinavir is set forth.

  叔丁基亚砜法生产费司他韦。
• [EN] SULFILIMINE AND SULPHOXIDE METHODS FOR PRODUCING FESTINAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉS UTILISANT UNE SULFILIMINE ET UN SULFOXYDE POUR LA FABRICATION DE FESTINAVIR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013177243A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  A process for making the compound of Formula I utilizes the starting compound, together with sulfilimine and sulfoxide process steps later on.

  制备化合物I的过程利用起始化合物，以及后续的磺酰亚胺和亚砜过程步骤。
• ANTI-VIRAL NUCLEOSIDE ANALOGS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS, ESPECIALLY HIV INFECTIONS
  申请人：Cheng Yung-chi

  公开号：US20120252751A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel compounds according to the general formulas I, II, III, IV or V: wherein B is nucleoside base according to the structure: and the remaining variables as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds are useful interalia as anti-viral agents in viral therapy.

  本发明涉及一种新型化合物，其通式为I、II、III、IV或V：其中B是核苷酸碱基，其结构如下：其余变量如规范中所定义，并且包括这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒治疗中的抗病毒剂。
• Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially hiv infections
  申请人：Yale University

  公开号：EP2298783A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  The present invention relates to novel compounds according to the general Formulae (I, II, III, IV or V); wherein B is nucleoside base according to the structure Formula (VI); R is H, F, Cl, Br, I, C1-C4 alkyl (preferably CH3), -C≡N, -C≡C-Ra, Formula (VII); X is H, C1-C4 alkyl (preferably CH3), F,Cl,Br or 1; Z is 0 or CH2 with the proviso that Z is CH2 and not O when the compound is according to general formula II, R3 is -C≡C-H and R2 is H or a phosphate, diphosphate, triphosphate or phosphotriester group; R1 is H, an acyl group, a C1-C20 alkyl or an ether group; R2 is H, an acyl group, a CI-C20 alkyl or ether group, a phosphate, diphosphate, triphosphate, phosphodiester group or a Formula; (VIII) or Formula (IX) group; Nu is a radical of a biologically active antiviral compound such that an amino group or hydroxyl group from said biologically active antiviral compound forms a phosphate, phosphoramidate, carbonate or urethane group with the adjacent moiety; R8 is H, or a C1-C20 alkyl or ether group, preferably a C1-C12 alkyl group; k is 0-12, preferably, 0-2; R3 is selected from a C1-C4 alkyl (preferably CH3), -(CH2)n-C=C-Ra, Formula (X) or Formula (XI); R3a and R3b are independently selected from H, F, C1, Br or I; R4 and R5 are independently selected from H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C4 alkyl (preferably CH3),-(CH2)n-C≡C-Ra, Formula (XII) or Formula (XIII) with the proviso that R4 and R5 are not both H; Ra is H,F,Cl,Br,I or -C1-C4 alkyl, preferably H or CH3; Y is H, F, C1, Br, I or -C1-C4 alkyl, preferably H or CH3; and n is 0,1,2,3,4 or 5, preferably 0, 1 or 2; and their anomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及根据通式(I，II，III，IV或V)的新型化合物；其中B是根据结构式(VI)的核苷碱；R是H，F，Cl，Br，I，C1-C4烷基(最好是CH3)，-C≡N，-C≡C-Ra，式(VII)；X是H，C1-C4烷基(最好是CH3)，F，Cl，Br或1；Z 是 0 或 CH2，但当化合物符合通式 II 时，Z 是 CH2 而不是 O，R3 是-C≡C-H，R2 是 H 或磷酸、二磷酸、三磷酸或磷酸三酯基团；R1 是 H、酰基、C1-C20 烷基或醚基；R2 是 H、酰基、CI-C20 烷基或醚基、磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸 酯、磷酸二酯基团或式(VIII)或式(IX)基团；R8 是 H 或 C1-C20 烷基或醚基，最好是 C1-C12 烷基；k 是 0-12，最好是 0-2；R3 选自 C1-C4 烷基（最好是 CH3）、-(CH2)n-C=C-Ra、式 (X) 或式 (XI)；R3a 和 R3b 独立选自 H、F、C1、Br 或 I； R4 和 R5 独立选自 H、F、Cl、Br、I、OH、C1-C4 烷基（优选 CH3）、-(CH2)n-C≡C-Ra、式 (XII) 或式 (XIII)，但 R4 和 R5 不能都是 H；Ra是H、F、Cl、Br、I或-C1-C4烷基，最好是H或CH3；Y是H、F、C1、Br、I或-C1-C4烷基，最好是H或CH3；n是0、1、2、3、4或5，最好是0、1或2；以及它们的同分异构体、药学上可接受的盐、溶液或多晶型物。
• EP1653976A4
  申请人：——

  公开号：EP1653976A4

  公开（公告）日：2009-07-29