2-isopropyl-5-methylphenylcinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methylphenylcinnamate
• 英文别名: cinnamic acid thymyl ester；2-Isopropyl-5-methylphenyl 3-phenylacrylate；(5-methyl-2-propan-2-ylphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: VTMBHZWFGHDKAI-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 百里酚 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-isopropyl-5-methylphenylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的肉桂酸酯衍生物的设计、合成和评价†

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2

  DOI：

  10.1039/c8md00099a

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of cinnamic acid ester derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Zhaojun Sheng、Siyuan Ge、Ximing Xu、Yan Zhang、Panpan Wu、Kun Zhang、Xuetao Xu、Chen Li、Denggao Zhao、Xiaowen Tang

  DOI：10.1039/c8md00099a

  日期：——

  of plant-derived foods. Tyrosinase inhibitors are very important in medicine, cosmetics and agriculture. In order to develop more active and safer tyrosinase inhibitors, an efficient approach is to modify natural product scaffolds. In this work, two series of novel tyrosinase inhibitors were designed and synthesized by the esterification of cinnamic acid derivatives with paeonol or thymol. Their inhibitory

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2
• Synthesis and Antifungal Activity of Cinnamic Acid Esters
  作者：Shinkichi Tawata、Shigehiko Taira、Naotada Kobamoto、Jun Zhu、Masanobu Ishihara、Seizen Toyama

  DOI：10.1271/bbb.60.909

  日期：1996.1

  Cinnamic, p-coumaric and ferulic acids were isolated from pineapple stems (Ananas comosus var. Cayenne). Twenty-four kinds of esters were prepared from these acids, alcohols and the components of Alpinia. Isopropyl 4-hydroxycinnamate (11) and butyl 4-hydroxycinnamate (12) were found to have almost the same effectiveness in antifungal activity against Pythium sp. at 10 ppm as that of the commercial

  从菠萝茎（Ananas comosus var。Cayenne）中分离了肉桂酸，对香豆酸和阿魏酸。由这些酸，醇和高良姜的成分制得二十四种酯。发现4-羟基肉桂酸异丙酯（11）和4-羟基肉桂酸丁酯（12）在对抗腐霉菌属的真菌活性方面具有几乎相同的功效。含量为商业杀菌剂异丙苯酚（kitazin P）的10 ppm。
• Antileishmanial Lead Structures from Nature: Analysis of Structure-Activity Relationships of a Compound Library Derived from Caffeic Acid Bornyl Ester
  作者：Jan Glaser、Martina Schultheis、Sudipta Hazra、Banasri Hazra、Heidrun Moll、Uta Schurigt、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.3390/molecules19021394

  日期：——

  Bioassay-guided fractionation of a chloroform extract of Valeriana wallichii (V. wallichii) rhizomes lead to the isolation and identification of caffeic acid bornyl ester (1) as the active component against Leishmania major (L. major) promastigotes (IC50 = 48.8 µM). To investigate the structure-activity relationship (SAR), a library of compounds based on 1 was synthesized and tested in vitro against L. major and L. donovani promastigotes, and L. major amastigotes. Cytotoxicity was determined using a murine J774.1 cell line and bone marrow derived macrophages (BMDM). Some compounds showed antileishmanial activity in the concentration range of pentamidine and miltefosine which are the standard drugs in use. In the L. major amastigote assay compounds 15, 19 and 20 showed good activity with relatively low cytotoxicity against BMDM, resulting in acceptable selectivity indices. Molecules with adjacent phenolic hydroxyl groups exhibited elevated cytotoxicity against murine cell lines J774.1 and BMDM. The Michael system seems not to be essential for antileishmanial activity. Based on the results compound 27 can be regarded as new lead structure for further structure optimization.

  在对 Valeriana wallichii (V. wallichii) 根茎的氯仿提取物进行生物测定引导的分馏时，成功分离并鉴定出咖啡酸伯基酯 (1)，作为对 Leishmania major (L. major) 萌发体的活性成分（IC50 = 48.8 µM）。为了研究结构-活性关系 (SAR)，基于化合物 1 合成了一系列化合物，并在体外测试了它们对 L. major 和 L. donovani 萌发体和 L. major 非芽孢体的活性。通过使用鼠类 J774.1 细胞系和骨髓来源的巨噬细胞 (BMDM) 测定了细胞毒性。一些化合物在与标准药物五氟苯和米氟喹范围内的浓度下表现出抗利什曼病活性。在 L. major 非芽孢体实验中，化合物 15、19 和 20 显示出良好的活性，同时对 BMDM 的细胞毒性相对较低，产生了可接受的选择性指数。相邻的酚羟基化合物对鼠类细胞系 J774.1 和 BMDM 显示出较高的细胞毒性。Michael 体系似乎对于抗利什曼病活性并不是必需的。根据结果，化合物 27 可被视为进一步结构优化的新型先导结构。
• MONOTERPENOID/PHENYLPROPANOID-CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR MAKING AND USE AS SEED TREATMENTS
  申请人：KITTRICH CORPORATION

  公开号：US20210235693A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed are compounds having a monoterpenoid and/or phenylpropanoid moiety and methods of their making and use as pesticidal compounds, such as seed treatments.
• Synthesis of cinnamic acid ester derivatives with antiproliferative and antimetastatic activities on murine melanoma cells
  作者：Juliana Alves do Vale、Michelle Peixoto Rodrigues、Ângela Maria Almeida Lima、Samira Soares Santiago、Graziela Domingues de Almeida Lima、Alisson Andrade Almeida、Leandro Licursi de Oliveira、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira、Mariana Machado-Neves

  DOI：10.1016/j.biopha.2022.112689

  日期：2022.4

  Conventional treatments present severe side effects in cancer patients, and melanoma can be refractory to commonly used anticancer drugs, which justify the efforts to find new potential anti-melanoma drugs. An alternative to promote the discovery of new pharmacological substances would be modifying chemical groups from a bioactive compound. Here we describe the synthesis of seventeen compounds derived from

  黑色素瘤是最具侵袭性的皮肤癌，其发病率在过去几十年中持续上升。常规治疗对癌症患者存在严重的副作用，而黑色素瘤对常用的抗癌药物可能难以治愈，这证明了寻找新的潜在抗黑色素瘤药物的努力是合理的。促进发现新药理物质的另一种方法是修饰生物活性化合物的化学基团。在这里，我们描述了源自肉桂酸的 17 种化合物的合成及其对黑色素瘤细胞的生物活性评估。化合物 2,3-二溴-3-苯丙酸苯酯 ( 3q) 对鼠 B16-F10 细胞最有效，如在细胞毒性和细胞迁移测定中所观察到的。同时，该化合物对非肿瘤细胞表现出低细胞毒活性。在最高浓度下，化合物3q能够引发细胞凋亡，而在较低浓度下，它会影响细胞周期和黑色素瘤细胞增殖。此外，肉桂酸3q 会损害细胞侵袭、粘附、定植和肌动蛋白聚合。总之，这些结果突出了肉桂酸衍生物对黑色素瘤的抗增殖和抗转移潜力。