(-)-epicatechin-4β-dodecylsulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epicatechin-4β-dodecylsulfide
• 英文别名: epicatechin-4-dodecylsulphide
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆S
• 分子量: 490.661
• InChiKey: PMJGMOGGMGOPPI-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-epicatechin-4β-dodecylsulfide 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S)-3,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-4-dodecylsulfanyl-chroman-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  类黄酮杀生物剂：来自缩合单宁的植物抗毒素类似物

  摘要：

  摘要 含有单烷基链的黄酮类化合物可以从缩合单宁中通过用烷基硫醇进行硫解来合成表儿茶素-4-烷基硫化物。许多类黄酮衍生物被制成侧链范围从 C 6 到 C 16 并测试了真菌毒性和杀菌活性。通常发现癸烷衍生物的最大活性。最低抑菌浓度因测试的生物体而异，从一些快速生长的真菌和革兰氏阳性菌的约 10 ppm 到其他真菌和革兰氏阴性菌的超过 500 ppm。表儿茶素-4-烷基硫化物的结构和毒性特征表明它们是异戊二烯化异黄酮植物抗毒素的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82256-6
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(-)-epicatechin-4β-dodecylsulfide
  参考文献：
  名称：

  类黄酮杀生物剂：来自缩合单宁的植物抗毒素类似物

  摘要：

  摘要 含有单烷基链的黄酮类化合物可以从缩合单宁中通过用烷基硫醇进行硫解来合成表儿茶素-4-烷基硫化物。许多类黄酮衍生物被制成侧链范围从 C 6 到 C 16 并测试了真菌毒性和杀菌活性。通常发现癸烷衍生物的最大活性。最低抑菌浓度因测试的生物体而异，从一些快速生长的真菌和革兰氏阳性菌的约 10 ppm 到其他真菌和革兰氏阴性菌的超过 500 ppm。表儿茶素-4-烷基硫化物的结构和毒性特征表明它们是异戊二烯化异黄酮植物抗毒素的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82256-6

文献信息

• Flavonoid biocides: Phytoalexin analogues from condensed tannins
  作者：Peter E. Laks

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82256-6

  日期：1987.1

  Abstract Flavonoids containing a single alkyl chain can be synthesized from condensed tannins by thiolysis with an alkyl thiol to give epicatechin-4-alkylsulphides. A number of flavonoid derivatives were made with side chains ranging from C 6 to C 16 and tested for fungitoxic and bactericidal activities. Maximum activity was usually found for the decane derivative. Minimum inhibitory concentrations

  摘要 含有单烷基链的黄酮类化合物可以从缩合单宁中通过用烷基硫醇进行硫解来合成表儿茶素-4-烷基硫化物。许多类黄酮衍生物被制成侧链范围从 C 6 到 C 16 并测试了真菌毒性和杀菌活性。通常发现癸烷衍生物的最大活性。最低抑菌浓度因测试的生物体而异，从一些快速生长的真菌和革兰氏阳性菌的约 10 ppm 到其他真菌和革兰氏阴性菌的超过 500 ppm。表儿茶素-4-烷基硫化物的结构和毒性特征表明它们是异戊二烯化异黄酮植物抗毒素的类似物。