tetra-O-benzyl (+)-catechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: tetra-O-benzyl (+)-catechin
• 英文别名: 2-phenylmethoxy-4-[3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]phenol
• 化学式: C₄₃H₃₈O₆
• 分子量: 650.771
• InChiKey: FBOKCIAYFAFJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-benzyl (+)-catechin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到8-bromo tetra-O-benzyl (-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods for preparing procyanidin oligomers

  摘要：

  披萨生产过程中使用了一种新的面团配方，其中添加了山楂果实提取物。这种配方可以增强披萨的口感和营养成分。这种面团可以与任何配料一起使用，例如奶酪、蔬菜、肉类等。

  公开号：

  US20030114691A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 儿茶提取物 在 potassium carbonate 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 以68%的产率得到tetra-O-benzyl (+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods for preparing procyanidin oligomers

  摘要：

  披萨生产过程中使用了一种新的面团配方，其中添加了山楂果实提取物。这种配方可以增强披萨的口感和营养成分。这种面团可以与任何配料一起使用，例如奶酪、蔬菜、肉类等。

  公开号：

  US20030114691A1

文献信息

• Synthesis of dimeric, trimeric, tetrameric pentameric, and higher oligomeric epicatechin-derived procyanidins having 4beta,8-interflavan linkages and their use to inhibit cancer cell growth through cell cycle arrest
  申请人：——

  公开号：US20040116718A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Various processes are disclosed for preparing protected epicatechin oligomers having (4&bgr;,8)-interflavan linkages. In one process, a tetra-O-protected epicatechin monomer or oligomer is coupled with a protected, C-4 activated epicatechin monomer in the presence of an acidic clay such as a mortmorillonite clay. In another process, a 5,7,3′,4′-benzyl protected or a 3-acetyl-, 5,7,3′,4′-benzyl protected epicatechin or catechin monomer or oligomer is reacted with 3-O-acetyl-4-[(2-benzothiazolyl)thio]-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylepicatechin in the presence of silver tetrafluoroborate. In another process, two 5,7,3′,4′-benzyl protected epicatechin monomers activated with 2-(benzothiazolyl)thio groups at the C-4 positions are cross-coupled in the presence of silver tetrofluoroborate. A process is also disclosed for reacting an unprotected epicatechin or catechin monomer with 4-(benzylthio) epicatechin or catechin. The use of naturally-derived and synthetically-prepared procyanidin (4&bgr;,8) 4 -pentamers to treat cancer is also disclosed.

  揭示了多种制备具有（4'，8）-交互缬氨酸连接的受保护表儿茶素寡聚物的过程。在一种过程中，通过在存在酸性粘土（如蒙脱石粘土）的情况下，将四重受保护的表儿茶素单体或寡聚体与受保护的C-4活化的表儿茶素单体偶联。在另一种过程中，通过在存在四氟硼酸银的情况下，将5,7,3′,4′-苄基保护或3-乙酰基-，5,7,3′,4′-苄基保护的表儿茶素或儿茶素单体或寡聚体与3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫]-5,7,3′,4′-四重苄基表儿茶素反应。在另一种过程中，两个在C-4位置激活了2-（苯并噻唑基）硫基团的5,7,3′,4′-苄基保护表儿茶素单体交叉偶联，在四氟硼酸银的存在下。还揭示了一种过程，用于将未受保护的表儿茶素或儿茶素单体与4-（苄硫基）表儿茶素或儿茶素反应。还揭示了使用天然衍生和合成制备的（4'，8）4-五聚体前花青素来治疗癌症。
• COMPOSITION FOR ENHANCING SKIN ELASTICITY OR IMPROVING SKIN WRINKLES COMPRISING HEPTAHYDROXYFLAVAN AS AN EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION

  公开号：US20210000726A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heptahydroxyflavan or a salt, isomer, hydrate or solvate thereof, which is an active ingredient of the present disclosure, can enhance skin elasticity and improve skin wrinkles by inhibiting the activity of MMP-1. In addition, the heptahydroxyflavan or a salt, isomer, hydrate or solvate thereof, which is an active ingredient of the present disclosure, can be used in various compositions such as cosmetics, health functional foods, etc. because it is safe with no cytotoxicity.

  Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，可以通过抑制MMP-1的活性来增强皮肤弹性并改善皮肤皱纹。此外，Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，因为其安全无细胞毒性，可用于各种化妆品、健康功能食品等组合中。
• Processes for the preparation of protected-(+)-catechin and (-)-epicatechin monomers, for coupling the protected monomers with an activated, protected epicatechin monomer, and for the preparation of epicatechin-(4B,8)-epicatechin or -catechin dimers and their digallates
  申请人：Romanczyk Leo

  公开号：US20070004796A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Improved processes for the preparation of tetra-O-benzyl protected catechin, for the coupling of the tetra-O-benzyl protected catechin or epicatechin with a C-4 activated, tetra-O-benzyl protected epicatechin for the galloylation of the epicatechin-(4β,8)-catechin or -epicatechin dimer-the dimer digallates, and for the deprotection (i.e., debenzylation) of the protected epicatechin dimers and protected epicatechin dimer digallates are disclosed.

  揭示了用于制备四重O-苄基保护的儿茶素的改进工艺，用于将四重O-苄基保护的儿茶素或表儿茶素与C-4活化的四重O-苄基保护的表儿茶素偶联以进行表儿茶素-(4β,8)-儿茶素或-表儿茶素二聚体的没食子酸化，以及用于去保护（即去苄基化）保护的表儿茶素二聚体和保护的表儿茶素二聚体二没食子酸酯的工艺。
• Compositions and methods of use of dimer digallates
  申请人：Schmitz H. Harold

  公开号：US20050277600A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to compositions, such as pharmaceuticals, foods, food additives, or dietary supplements, containing dimer digallates, and methods of use thereof, for prophylactic or therapeutic treatment of a human or a veterinary animal to treat or prevent NO-responsive health conditions, treat hypertension, cardiovascular disease, coronary artery disease, diabetes, cognitive dysfunction or disorder and/or vascular circulation disorders, prevent or reduce the risk of heart attack, stroke, congestive heart failure and/or kidney failure, or to improve blood flow, for example renal blood flow. The composition may optionally contain an additional NO modulating agent and/or a vascular-protective or therapeutic agent, or may be administered in combination with such an agent.

  该发明涉及含有二聚体二没食子酸酯的组合物，如药物、食品、食品添加剂或膳食补充剂，以及使用方法，用于预防或治疗人类或兽医动物的NO响应性健康状况，治疗高血压、心血管疾病、冠状动脉疾病、糖尿病、认知功能障碍或紊乱和/或血管循环障碍，预防或减少心脏病发作、中风、充血性心力衰竭和/或肾衰竭的风险，或改善血液流动，例如肾血流。该组合物可以选择性地含有额外的NO调节剂和/或血管保护或治疗剂，或者可以与这类剂合并使用。
• [EN] SYNTHETIC METHODS FOR POLYPHENOLS<br/>[FR] PROCEDES SYNTHETIQUES DE PRODUCTION DE POLYPHENOLS
  申请人：MARS INCORPORATED

  公开号：WO1999019319A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) A process is disclosed for the production of polyphenol oligomers having n polyphenol monomeric units, n being an integer from 2-18. The process includes coupling of a protected polyphenol, having protected phenolic hydroxyl groups, which a C-4 functionalized polyphenol monomer. The protected polyphenol may be a protected polyphenol monomer or a protected polyphenol oligomer having 2-17 monomeric units. Advantageously, polyphenol monomeric units forming the polyphenol oligomers may be the same or different flavanoid compounds.(FR) L'invention concerne un procédé de production d'oligomères polyphénoliques possédant n motifs monomères de polyphénol, n représentant un entier compris entre 2 et 18. Le procédé consiste à coupler un polyphénol protégé, comportant des groupes hydroxyles phénoliques protégés, avec un monomère polyphénolique fonctionnalisé C-4. Le polyphénol protégé peut être un monomère polyphénolique protégé ou un oligomère polyphénolique protégé possédant 2 à 17 motifs monomères. Pour plus d'efficacité, les motifs monomères polyphénoliques formant les oligomères polyphénoliques peuvent être les mêmes ou peuvent être différents de composés flavonoïdes.

  该方法用于生产具有n个聚合物单元的多酚寡聚体，其中n是2-18的整数。该方法包括将具有保护酚羟基的保护多酚与具有C-4功能化的多酚单体偶联。保护多酚可以是具有2-17个单体单元的保护多酚单体或保护多酚寡聚体。有利地，形成多酚寡聚体的多酚单体单元可以是相同或不同的类黄酮化合物。