2,2-dimethoxy-3-oxacyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-3-oxacyclopentanone
• 英文别名: 2,2-Dimethoxyoxolan-3-one；2,2-dimethoxyoxolan-3-one
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: UPQGOKJPEQTISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-丙内酯 、 2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,2-dimethoxy-3-oxacyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dimethoxycarbene with strained cyclic carbonyl compounds

  摘要：

  一种环丙酮，一种环丙烯酮，环丁酮，一种环丁二酮，以及一种环丁烯二酮与二甲氧基卡宾反应，通过将卡宾形式插入到羰基相邻的C-C键中，生成下一个更大环的缩醛。当两个饱和的α-环碳可能参与到过程中时，环扩展是选择性的，主要生成插入到更多取代的环键中的产物。使用2,3-二甲氧基环丁烯-1,2-二酮，插入发生在羰基之间，而使用β-丙内酯则发生在内酯键中。然而，β-丙内酰胺通过将卡宾插入N-H键中发生反应。关键词：β-丙内酯，环丁酮，环丁二酮，环丙酮，二烷氧基卡宾。

  DOI：

  10.1139/v00-118