2'',4''-O-diacetylquercitrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'',4''-O-diacetylquercitrin
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₃
• 分子量: 532.458
• InChiKey: VOYVPNFACRTCKN-KGNQAMIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'',4''-O-diacetylquercitrin 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  2″,4″-<i>O</i>-Diacetylquercitrin, a Novel Advanced Glycation End-Product Formation and Aldose Reductase Inhibitor from <i>Melastoma sanguineum</i>

  摘要：

  从桔梗（Melastoma sanguineum）的气生部分分离出了一种新的黄酮类化合物--2,″4″-O-二乙酰槲皮素（1），以及六种已知的黄酮类化合物（2-7）。通过广泛的光谱研究和化学证据，确定了新黄酮类化合物的结构。研究还考察了分离化合物（1-7）对体外高级糖化终产物（AGEs）形成和大鼠晶状体醛糖还原酶（RLAR）的抑制作用。在测试的化合物中，化合物 1 是 AGEs 的最强抑制剂，其 IC50 为 11.46±0.44 µm 。在 RLAR 试验中，所有测试化合物对 RLAR 的抑制作用都大于阳性对照 3,3-四亚甲基戊二酸（IC50=28.8±1.5 µm）；化合物 1 的 RLAR 抑制活性最强，IC50 为 0.077±0.003 µm。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00877