2'',4''-O-diacetylquercitrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'',4''-O-diacetylquercitrin
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₃
• 分子量: 532.458
• InChiKey: VOYVPNFACRTCKN-KGNQAMIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'',4''-O-diacetylquercitrin 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  2″,4″-<i>O</i>-Diacetylquercitrin, a Novel Advanced Glycation End-Product Formation and Aldose Reductase Inhibitor from <i>Melastoma sanguineum</i>

  摘要：

  从桔梗（Melastoma sanguineum）的气生部分分离出了一种新的黄酮类化合物--2,″4″-O-二乙酰槲皮素（1），以及六种已知的黄酮类化合物（2-7）。通过广泛的光谱研究和化学证据，确定了新黄酮类化合物的结构。研究还考察了分离化合物（1-7）对体外高级糖化终产物（AGEs）形成和大鼠晶状体醛糖还原酶（RLAR）的抑制作用。在测试的化合物中，化合物 1 是 AGEs 的最强抑制剂，其 IC50 为 11.46±0.44 µm 。在 RLAR 试验中，所有测试化合物对 RLAR 的抑制作用都大于阳性对照 3,3-四亚甲基戊二酸（IC50=28.8±1.5 µm）；化合物 1 的 RLAR 抑制活性最强，IC50 为 0.077±0.003 µm。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00877

文献信息

• 2″,4″-&lt;i&gt;O&lt;/i&gt;-Diacetylquercitrin, a Novel Advanced Glycation End-Product Formation and Aldose Reductase Inhibitor from &lt;i&gt;Melastoma sanguineum&lt;/i&gt;
  作者：Ik-Soo Lee、Il Soon Kim、Yun Mi Lee、Youngseop Lee、Joo-Hwan Kim、Jin Sook Kim

  DOI：10.1248/cpb.c12-00877

  日期：——

  A new flavonoid, 2,″4″-O-diacetylquercitrin (1), along with six known flavonoids (2–7) were isolated from the aerial parts of Melastoma sanguineum. The structure of the new flavonoid was established by extensive spectroscopic studies and chemical evidence. The inhibitory effects of isolated compounds (1–7) on advanced glycation end-products (AGEs) formation and rat lens aldose reductase (RLAR) in vitro were examined. Of the tested compounds, compound 1 was the strongest inhibitor of AGEs, with an IC50 of 11.46±0.44 µm. In the RLAR assay, all tested compounds exhibited greater inhibitory effects on RLAR than that of a positive control, 3,3-tetramethyleneglutaric acid (IC50=28.8±1.5 µm); compound 1 exhibited the strongest RLAR-inhibitory activity, with an IC50 of 0.077±0.003 µm.

  从桔梗（Melastoma sanguineum）的气生部分分离出了一种新的黄酮类化合物--2,″4″-O-二乙酰槲皮素（1），以及六种已知的黄酮类化合物（2-7）。通过广泛的光谱研究和化学证据，确定了新黄酮类化合物的结构。研究还考察了分离化合物（1-7）对体外高级糖化终产物（AGEs）形成和大鼠晶状体醛糖还原酶（RLAR）的抑制作用。在测试的化合物中，化合物 1 是 AGEs 的最强抑制剂，其 IC50 为 11.46±0.44 µm 。在 RLAR 试验中，所有测试化合物对 RLAR 的抑制作用都大于阳性对照 3,3-四亚甲基戊二酸（IC50=28.8±1.5 µm）；化合物 1 的 RLAR 抑制活性最强，IC50 为 0.077±0.003 µm。