二乙基(2S,3S)-2-溴-3-羟基琥珀酸盐 | 80640-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基(2S,3S)-2-溴-3-羟基琥珀酸盐
• 英文名称: diethyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: (2S,3S)-diethyl 2-bromo-3-hydroxysuccinate；diethyl (2R,3S)-(-)-erythro-2-hydroxy-3-bromosuccinate；diethyl (2S,3S)-2-bromo-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 80640-14-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₅
• 分子量: 269.092
• InChiKey: XVMUUAOSLJEHMN-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2S,3S)-2-溴-3-羟基琥珀酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-azidosuccinate
  参考文献：
  名称：

  利用水反应条件的额外能力：Aldol 与 Knoevenagel 化学选择性

  摘要：

  羟醛反应的化学选择性，外消旋或对映选择性，以前没有在 Knoevenagel 活性官能团的存在下得到证实。在这里，我们表明不受阻碍的 β-二酮保持未反应，而酮部分经历高度对映选择性羟醛去对称化，导致在水反应条件下使用三个新的立体中心。提出了一种化学选择性形成 aldol 或 Knoevenagel 产品的机制假设。它阐明了这些氨基酸催化的反应如何在水中（非均相）反应条件下完全抑制预期的 Knoevenagel 产物的形成，但当水作为溶解的共溶剂（均相）存在时则不然。最后，发展的假设加强和扩展了水在有机水界面上的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100301
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 乙醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 44.0h， 生成 二乙基(2S,3S)-2-溴-3-羟基琥珀酸盐
  参考文献：
  名称：

  Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.

  摘要：

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/b200708h

文献信息

• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。
• Thiirane and michael acceptor compounds and their medical use
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP2607361A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention relates to thiirane or Michael acceptor compounds, including the compounds of formula (I) as described and defined herein, and pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as their medical use, particularly their use in the treatment or prevention of a bacterial infection, including, e.g., an infection with multidrug-resistant Staphylococcus aureus.

  本发明涉及噻环丙烯或迈克尔受体化合物，包括本文描述和定义的式(I)化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们的医药用途，特别是它们在治疗或预防细菌感染中的用途，例如对多重耐药金黄色葡萄球菌感染的用途。
• 3-Fluoroaspartate and Pyruvoyl-Dependant Aspartate Decarboxylase: Exploiting the Unique Characteristics of Fluorine To Probe Reactivity and Binding
  作者：Jandré de Villiers、Lizbé Koekemoer、Erick Strauss

  DOI：10.1002/chem.201000622

  日期：2010.9.3

  Fluorine‐containing amino acids have been used with great success as mechanism‐based inhibitors of pyridoxal phosphate (PLP)‐dependent enzymes, and the influence of fluorine on the conformation of molecules has also been extensively studied and practically exploited. In this study, we sought to use these unique characteristics to probe the reactivity and binding of aspartate decarboxylase (ADC) enzymes

  含氟氨基酸已被用作磷酸吡ido醛（PLP）依赖性酶的基于机理的抑制剂，并且对氟对分子构象的影响也进行了广泛的研究和实际开发。在这项研究中，我们试图利用这些独特的特性来探测天冬氨酸脱羧酶（ADC）酶的反应性和结合力，这是一类丙酮酸依赖性脱羧酶的成员。由于已证明ADC活性对于结核分枝杆菌的毒力至关重要，因此以这种方式获得的信息可用于开发选择性靶向丙酮酰依赖性酶（例如ADC）的抑制剂，而不会影响宿主中PLP依赖性酶。为此，我们合成了大号-赤和大号-苏3- fluoroaspartate异构体并测试它们作为底物和/或所述的抑制剂能力的结核分枝杆菌和大肠杆菌ADC酶。还使用了诱捕和基于MS的结合分析来确认两种异构体都进入了酶的活性位点。我们的研究表明，两种异构体均经过一次脱羧和氟消除反应，生成烯胺产物，该产物可被捕获在活性位点内。有趣的是，烯胺/ ADC复杂，从形式大号-赤（但不是大号-苏）异构体足
• Stereoselective synthesis of optically active forms of δ-multistriatin, the attractant for european populations of the smaller european elm bark beet
  作者：Kenji Mori、Hiroko Iwasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85029-0

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of highly optically pure enantiomers of δ-multistriatin [(1S,2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6, 8-dioxabicyclo[3.2.1)octane and its antipode] was accomplished starting from tartaric acid enantiomers.

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。
• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。