(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2-propenamide
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamic acid vanillylamide；4-Oxy-3-methoxy-zimtsaeure-vanillylamid；4-Hydroxy-3-methoxy-zimtsaeure-vanillylamid；Ferulasaeure-vanillylamid；N-trans-feruloyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylmethylamine；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: RJCXJPCBPIHWJJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 4-(氨基甲基)-2-甲氧基苯酚盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸及其衍生物的酰胺和酯衍生物的合成：其自由基清除和单胺氧化酶和胆碱酯酶的抑制活性的评估。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物，酰胺（1-12）和酯（13-22），并建立了抗氧化活性与单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。分析抑制活性。在合成的化合物中，化合物1-10、12-18和迷迭香酸（23）含有邻苯二酚，邻甲氧基苯酚或5-羟基吲哚部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活动。化合物9-11、15、17-22显示出有效和选择性的MAO-B抑制活性。化合物20是最有效的MAO-B抑制剂。化合物18和21显示出中等的BChE抑制活性。另外，化合物18显示出有效的抗氧化剂活性和MAO-B抑制活性。在肉桂酸酰胺和酯的比较中，酰胺表现出更强的DPPH自由基清除活性，而酯显示出对MAO-B和BChE的较强抑制活性。这些结果表明，肉桂酸衍生物，例如化合物18，对香豆酸3,4-二羟基苯乙基酯，和化合物20，对香豆酸苯乙酯，可以用

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00416

文献信息

• Para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives and their use in cosmetic or dermatological compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20070183996A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  该发明涉及对苯对羟基肉桂酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科学组合物中的使用，具体地涉及至少一种源自苯对羟基肉桂酸的化合物的使用，其具有下面的一般式(I)：其中，特别地，Z代表氧原子或—NH—基团；X和Y相同，各代表一个CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理。该发明还涉及上述化合物在化妆护理或制备药用组合物中的使用，特别是用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• Para-Coumaric Acid or Para-Hydroxycinnamic Acid Derivatives and Their Use in Cosmetic or Dermatological Compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20110237551A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory is activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  本发明涉及对香豆酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科组合物中的使用，具体地，涉及使用至少一种从对香豆酸衍生的化合物，其具有下列通式（I）：其中，特别地，Z表示氧或—NH—基团；X和Y相同，分别表示CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理的用途。本发明还涉及上述化合物在化妆品护理或制备药物组合物中的使用，特别用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• Para-Coumaric Acid or Para-Hydroxycinnamic Acid Derivatives and their Use in Cosmetic or Dermatological Compositions
  申请人：Universite Joseph Fourier-Grenoble 1.

  公开号：US20130272983A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  本发明涉及对于化妆品或皮肤科组合物中使用对香豆酸或对羟基肉桂酸衍生物的使用，具体地涉及使用至少一种源自对香豆酸的化合物，其具有下列一般式(I)：其中，尤其是，Z代表氧或—NH—基团；X和Y相同，分别代表CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理。本发明还涉及上述化合物在化妆品护理或制备药物组合物方面的使用，尤其是用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• Verwendung von Ferulasäureamiden als Aromastoffe
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP1323356A2

  公开（公告）日：2003-07-02

  Die Erfindung beschreibt die Verwendung von verschiedenen Ferulasäureamiden als Scharfstoffe und Aromastoffe mit einem wärmeerzeugenden Effekt, in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen.

  本发明描述了各种阿魏酸酰胺作为辛辣物质和具有发热效果的调味剂在食品、口腔卫生或烹饪制剂中的应用。
• Mund-und Zahnpflege und -reinigunsmittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1774954A2

  公开（公告）日：2007-04-18

  Mund- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel, die a) mindestens einen mehrwertigen Alkohol aus der Gruppe Sorbit und/oder Glycerin und/oder 1,2-Propylenglycol, b) Wasser und c) mindestens eine scharf schmeckende und/oder ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz enthalten, wobei das Gewichtsverhältnis von b) zu a) größer als 1,5 : 1 ist, vermitteln bei der Anwendung ein angenehmes Gefühl von Wärme und Schärfe, ohne daß dieses Gefühl als unangenehm empfunden wird.

  口腔和牙齿护理及清洁组合物含有 a) 至少一种多元醇（由山梨醇和/或甘油和/或 1,2-丙二醇组成）、b) 水和 c) 至少一种具有刺激性味道和/或产生热感的物质（b)与 a)的重量比大于 1.5:1），可在使用过程中产生令人愉悦的热感和刺激感，而不会让人感觉不愉快。