3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: QSNZCPGIRHKODZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物作为新型LSD1抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）是第一个发现的组蛋白脱甲基酶。灭活LSD1或下调LSD1的表达会抑制癌细胞的发育，因此，它是开发新型癌症治疗剂的有吸引力的分子靶标。在这项研究中，我们致力于天然产物的结构优化，并确定了30种新型LSD1抑制剂。利用基于结构的药物设计策略，我们设计并合成了一系列姜黄素类似物，这些酶在酶法测定中被证明是有效的LSD1抑制剂。化合物WB07表现出最强的LSD1抑制活性，IC 50值为0.8μM。此外，WA20的IC 50对A549细胞显示出抑癌作用值为4.4μM。还进行了分子对接模拟，结果表明该抑制剂与位于Asp555和Asp556关键残基周围的蛋白质活性位点结合。这些发现表明，化合物WA20和WB07是第一种具有显着的A549抑制活性的基于姜黄素类似物的LSD1抑制剂，为LSD1抑制剂的开发提供了新颖的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126683